Oxidation von Alkoholen

[Fluppi]

Danke dir - jetzt hab ich´s
und noch einen netten Link gefunden:
http://netchemie.de/lexikon/33.html

[Zaubermeister]

Lassen sich alle Verbindungen aus C,H,O mit zwei Kohlenstoffatomen unabhängig voneinander oxidieren?
Lässt sich bspw. Ethylenglykol (Ethan-1,2-diol) zu CH2OH-CHO?
Oder CH2OH-CHO zu sowohl CH2OH-COOH als auch zu CHO-CHO oxidieren?
Wenn ja, wie??

[Forouzan]

Hallo,

kann jemand mir erklären, wieso die n-2-Alkanole im Vergleich zu den entsprechenden n-1-Alkanolen niedriger Siedepunkte haben? geht es um die H-Brücken?

[Fulvenus]

Die Ausbildung der Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen zweier Alkohol-Moleküle wird bei sekundären Alkoholen erschwert,da die OH-Gruppe räumlich weniger zugänglich sind.Daher weniger Anziehung,niedrigerer Siedepunkt.

Fulvenus!

[Forouzan]

Danke, jetzt verstehe ich das.

[Student5]

Hi, ich wollte nur erwähnen, dass das Schema natürlich allg stimmt, allerdings können auch andere Ketone außer Aceton usw oxidiert werden.
Stichwort Baeyer-Villiger-Oxidation. Dafür sind dann auch oft nur Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid notwendig.

http://de.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Villiger-Oxidation

[Fulvenus]

Zitat von Student5

Hi, ich wollte nur erwähnen, dass das Schema natürlich allg stimmt, allerdings können auch andere Ketone außer Aceton usw oxidiert werden.
Stichwort Baeyer-Villiger-Oxidation. Dafür sind dann auch oft nur Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid notwendig.

Das Schema gilt für Oxidationen,bei denen das Kohlenstoffgerüst unverändert bleibt.Ansonsten gibt es noch zahlreiche Möglichkeiten,auch Ketone zu oxidieren
(Verbrennung ist übrigens immer die ultimate Verbrennung).Ebenso sind Oxidationen benachbarter Kohlenstoffe möglich(Ketone + Selendioxid->1,2-Dione).

Fulvenus!

[Aurel]

Zusammenfassung:

Methanol [CH3OH] oxidiert zu Methanal [H CHO]
Ethanol [C2H5] zu Ethanal [CH3 CHO]
1-Propanol [C3H7 OH] zu Propanal [C2H5 CHO]
1-Butanol [C4H9 OH] zu Butanal [C3H7 CHO]

Der Unterschied zwischen n1-Alkoholen und n2-Alkoholen ist die Anordnung der OH-Gruppe. z.B: 1-Propanol:
-C-C-C-OH
2-Propanol:
-C1-C2-C3- [OH-Gruppe an C2! Restliche Bindungen an H! [Okktetregel]

[chemienulli]

hey ich weiß zwar nicht wie viele das gefragt haben aber:
also wenn ich CH3-CH2-CH(CH3)OH (also einen sekundären alkohol) oxidiere und zwar mit K2Cr2O7 erhalte ich dann o
//
CH3-CH2-C(CH3)-H
oder methylpropon ? und wenn das was wird dann aus den wasserstoffatom?

[FK]

Willkommen hier!

Bei der Oxidation (Dehydrierung) von Butanol-2 erhält man Butanon.
Die H-Atome werden zu Wasser.

Gruß,
Franz

[Aurel]

Hallo Franz und chemienulli,

Die Formel [CH3-CH2-CH(CH3)OH] werte ich mal als 2-Butanol [CH3-CH[OH]-CH2-CH3], da die OH-Gruppe in der 2 od. 3 Stelle sein muss. (Hier ist sie an der 2. Stelle.)

Die Formel CH3-CH2-C(CH3)-H ist mir nicht klar, und ich habe mal gesucht. Dabei bin auch auf ein Dukument der Uni-Regensburg gekommen. http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Butanol-d.htm

Das Ergebnis von Franz ist leider falsch, es entsteht Butanon. Link zum Bild: http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/Grafik/ox4.gif

Ich hoffe, ich konnte helfen...

[FK]

Zitat von Aurel

Das Ergebnis von Franz ist leider falsch, es entsteht Butanon.

Das ist genau das, was Franz auch geschrieben hat, also gewissermaßen ich...

Gruß,
Franz

[Radioaktivman]

falls es nicht schon zu spät dafür ist, hätte ich auch noch eine frage.

wenn man das permanganatanion zu braunstein reduziert, was passiert dann mit den beiden Sauerstoffatomen?

zum beispiel bei den reaktionen mit: propan-1-ol und propan-2-ol

auch glaube die umgebung, also sauer oder alkalisch spielt dabei auch noch eine rolle

[Zaubermeister]

Je nach Umgebung Hydroniumionen, Wasser oder Hydroxid-Ionen entstehen bei solchen Reaktionen oder werden verbraucht. Im Alkalischen entstehen eher die alkalischen Ionen im sauren eher die sauereren, weil im sauereren die saureren reagieren und im basischen eher die basischen (reine Theorie).
Was im Beispiel entsteht, bitte ich jemanden, der sich besser damit auskennt zu antworten.
Was entsteht in diesem Beispiel?

[Nobby]

Zitat von Zaubermeister

Je nach Umgebung Hydroniumionen, Wasser oder Hydroxid-Ionen entstehen bei solchen Reaktionen oder werden verbraucht. Im Alkalischen entstehen eher die alkalischen Ionen im sauren eher die sauereren, weil im sauereren die saureren reagieren und im basischen eher die basischen (reine Theorie).
Was im Beispiel entsteht, bitte ich jemanden, der sich besser damit auskennt zu antworten.
Was entsteht in diesem Beispiel?

Allgemein bei Redoxreaktionen wo sauerstoffhaltige Oxidationsprodukte und Edukte enthalten sind.

Oxidation im Sauren verbraucht Wasser und liefert Protonen. Bei der Reduktion ist es genau umgekehrt. Protonen werden verbraucht und Wasser gebildet.

Im Alkalischen werden OH^- Ionen bei der Oxidation verbraucht und Wasser gebildet. Bei der Reduktion ist es genau wieder umgekehrt. Wasser reagiert mit Sauerstoff des Oxidationsmittels und bildet dabei Hydroxidionen.

Der Alkohol bildet Aldehyd und liefert Protonen im Saurem,

R-CH2₂OH => R-CHO + 2 H⁺ + 2 e^-

im Alkalischen werden OH^- Ionen verbraucht und Wasser gebildet.

R-CH₂OH + 2 OH^- => R-CHO + 2 H₂O + 2 e^-