Organische Chemie
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Wie funktionieren organische Reaktionen?
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.02.2019, 18:25   #1   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Hallo zusammen,

bei meiner Klausurvorbereitung für die OCII-Klausur sollte man den Mechanismus für die folgende Umsetzung angeben (siehe Bild im Anhang).

Leider habe ich überhaupt keine Idee, wie der laufen soll.

Hat wer Vorschläge und kann mir vielleicht zunächst mal ein paar Tipps geben?
Hab schon im Vollhardt nachgeschaut und auch eine ausführliche Internetrecherche hat mir nicht geholfen.

Danke schonmal
Salbei223
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Umacetalisierung mit Orthoformiaten.JPG (11,2 KB, 12x aufgerufen)
salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 19:04   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.861
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Es fehlen weitere Angaben zu Reaktionsbedingungen,aber allgmein kann man mit Orthoformiaten Aldehyde in die entsprechenden Acetale umwandeln.
Orthoformiate sind eine Art Acetale,somit handelt es sich um eine Umacetalisierung.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 19:23   #3   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Das Lösemittel war DCM und zusätzlich war noch Ammoniumnitrat angegeben.
Wie läuft da der Mechanismus?

Danke Sablei223
salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2019, 20:14   #4   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 371
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Das Ammonium-Ion wirkt als Brönstedt-Säure. Orthoformiate sind säurelabil. Hilft das?
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 16:24   #5   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Das heißt also, Ammonium aktiviert das Orthoformiat, es geht ein Ethanolat stabilisiert durch das Ammonium ab, welches dann im zweiten Schritt am Carbonyl-C angreift? Der Rest vom Orthoformiat ist dann resonanzstabilisiert.

Greift dann das Carbonyl-O noch die Methylgruppe von einem der verbliebenen O-Et Reste an, sodass die letzte Methylgruppe auch noch übertragen wird?

Danke
salbei223
salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.02.2019, 17:55   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.399
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Zitat:
Zitat von salbei223 Beitrag anzeigen
Das heißt also, Ammonium aktiviert das Orthoformiat, es geht ein Ethanolat stabilisiert durch das Ammonium ab, welches dann im zweiten Schritt am Carbonyl-C angreift? Der Rest vom Orthoformiat ist dann resonanzstabilisiert.

Greift dann das Carbonyl-O noch die Methylgruppe von einem der verbliebenen O-Et Reste an, sodass die letzte Methylgruppe auch noch übertragen wird?

Danke
salbei223
Triethylorthoformiat überträgt keine Methylgruppen!

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2019, 15:00   #7   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Okay, jetzt bin ich dann raus. Wenn mir also vielleicht wer dern Mechanismus erklären könnte, wär super.

Danke
Salbei223
salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2019, 15:40   #8   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.873
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

Da war wohl gemeint, daß ein Ethylorthoformiat keine Methylgruppen überträgt. Wenn schon muß man das entspechende Methylorthoformiat nehmen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis

Geändert von Nobby (07.02.2019 um 16:09 Uhr)
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2019, 16:06   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.399
AW: Umacetalisierung mit Orthoformiaten

https://en.wikipedia.org/wiki/Orthoester

Orthoester entfernen das Wasser aus dem Reaktionsgleichgewicht, so dass die Acetalisierung komplett wird.

Gruß,
Franz
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