Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.02.2019, 13:27   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
Wasserabscheider, Eliminierungen

Hallo,
im Anhang sind 3 Aufgaben, wo jeweils eine Verbingung mit Wasserabscheider gekocht wird und ich habe Probleme herauszufinden, an welcher Stelle das Wasser eleminiert wird und die Doppelbindung entsteht..

Also bei 2) würde ich vermuten, dass das Wasser von der ersten Carbonlyverbindung abgespalten wird und die Doppelbindung dann zum Ring zeigt.. ist das richtig?
Bei den anderen Aufgaben kann ich mir leider nichts herleiten


Hoffe mir kann jemand weiterhelfen
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Alt 06.02.2019, 13:35   #2   Druckbare Version zeigen
Boehler  
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Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Schau dir mal Acetale und Ketale an. Und dann empfehle ich noch was zu den reaktivitäten von Carbonylverbindungen zu lesen.
Gruss Boehler
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Alt 06.02.2019, 14:34   #3   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Zitat:
Zitat von Boehler Beitrag anzeigen
Schau dir mal Acetale und Ketale an. Und dann empfehle ich noch was zu den reaktivitäten von Carbonylverbindungen zu lesen.
Gruss Boehler
Also bei der ersten Aufgabe hat das Keton ja eine größere Reaktivität als Ester und Amid. Entsteht dann oben rechts ein Ethen-Rest nach Wasserabspaltung?
Bei der zweiten Aufgabe bin ich mir nicht sicher, ob die Doppelbindung zum Ring oder Richtung Ester geht,
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Alt 06.02.2019, 14:51   #4   Druckbare Version zeigen
Boehler  
Mitglied
Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Wie reagiert den ein Keton mit Propandiol? Haben Sie sich Ketale angeschaut?
Da gibt es kein Ester sieht mehr nach einem Ether aus
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Alt 06.02.2019, 15:10   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.449
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

es entstehen jeweils Ketale
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:10   #6   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Zitat:
Zitat von Boehler Beitrag anzeigen
Wie reagiert den ein Keton mit Propandiol? Haben Sie sich Ketale angeschaut?
Da gibt es kein Ester sieht mehr nach einem Ether aus
Achja also mit einem Diol wird das Keton geschützt (Ketal entsteht), dadurch kann das Wasser nicht da abgespalten werden..
Amide sind sehr unreaktiv aber ob ein Ether reaktiver oder unreaktiver ist, dazu habe ich nichts gefunden :/
Aber aus dem Ether kann man doch gar nicht Wasser abspalten, oder? Da kann ja nirgends eine Doppelbindung entstehen. Also bleibt für mich das Amid übrig und die Doppelbindung müsste dann zum N-Atom.

bei der zweiten Aufgabe wäre das Keton ja auch geschützt und dadurch wird Wasser von der Carbonylfunktion des Esters abgespalten.

Richtig?

oder werden alle C=O Bindungen geschützt? Aber wo wird dann das Wasser frei?
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Alt 06.02.2019, 15:14   #7   Druckbare Version zeigen
Boehler  
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Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Zitat:
Zitat von M.S Beitrag anzeigen
Achja also mit einem Diol wird das Keton geschützt (Ketal entsteht), dadurch kann das Wasser nicht da abgespalten werden.
falsch. Es wird Wasser frei siehe
https://de.wikipedia.org/wiki/Ketale
Boehler ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:20   #8   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Zitat:
Zitat von Boehler Beitrag anzeigen
falsch. Es wird Wasser frei siehe
https://de.wikipedia.org/wiki/Ketale
Oh upps... also entsteht am Keton jeweils bei 1) und 2) einfach das Ketal und alles andere an den Verbindungen bleibt gleich.
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:29   #9   Druckbare Version zeigen
Boehler  
Mitglied
Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Ich denke schon.
Boehler ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:35   #10   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 135
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Vielen Dank für die Hilfe
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:36   #11   Druckbare Version zeigen
Boehler  
Mitglied
Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Beachte 1,2 Propandiol hat ein stereogenes Zentrum und die Ketale die enstehen haben dann zwei. Es können bis zu vier Verbindungen enstehen!
(RR, SS), (RS, SR)
Boehler ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 15:40   #12   Druckbare Version zeigen
Boehler  
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Beiträge: 409
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

A3) Macht sprachlich keinen Sinn ganz abgesehen davon das Formaldehyd unter Standardbedingungen ein Gas ist.


Gruss Boehler
Boehler ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2019, 19:37   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.861
AW: Wasserabscheider, Eliminierungen

Könnte bei der 3.Aufgabe noch etwas fehlen?
Formaldehyd ist ein Gas(s.Boehler),wäßrige Lösungen davon(Formalin) mit einem Wasserabscheider zu köcheln bringt mMn nichts(Paraformaldehyd wird anders gewonnen).
Es gibt jedoch Umsetzungen von Formaldehydlösungen in Gegenwart von Aminen,wo dann durch Wasserabscheider das Wasser der Lösung und gebildetes Reaktionswasser
entfernt wird.

Fulvenus!
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aufgaben, doppelbindung, eliminierung, wasser, wasserabscheider

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