Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.02.2019, 19:13   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Beiträge: 138
Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Hallo,
Im Anhang sind wieder Aufgabe, die ich nicht so gut verstehe.

Zu1) also da findet ja eine Decarboxylierung statt, CO2 wird frei. Aber wie würde da ein kurzer Mechanismus ausgehen?

2) Aus Benzylamin ein Benzaldehyd herstellen.. muss man da vielleicht was über das Diazoniumsalz machen ? :/

3) kann ich hier radikalisch bromieren, mit OH- substituieren, und dann mit Essigsäurechlorid umsetzen?

4) Versteht ich nicht.. wenn ich die Carbonylfunktion mit 2x H+ versetze und Wasser abspaltete, dann bleibt doch nur noch CH2 übrig?? Oder nicht??
Angehängte Grafiken
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Alt 05.02.2019, 19:30   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.230
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

1. Acetessigester und Konsorten

2. Der Gedanke ist richtig.

3. Wäre ein Weg

4. Man meint Methandiol HO-CH2-OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 05.02.2019, 19:39   #3   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
1. Acetessigester und Konsorten

2. Der Gedanke ist richtig.

3. Wäre ein Weg

4. Man meint Methandiol HO-CH2-OH auch Formalin oder Formaldehydhydrat genannt. Diees kann Wasser abspalten und freies Methanal bilden.
Danke für die Antwort
was meinst du bei 1) und was ist Konsorten?
bei 2) komm ich leider auch nicht weiter als das Diazoniumsalz aus NaNO2 und HCl herzustellen. Wie ich dann aber damit zum Aldehyd komme, ist mir leider nicht ersichtlich :/
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Alt 05.02.2019, 19:49   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.230
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Acetessigester-Synthese.htm

Konsorte: Geschäftspartner, im Englischen würde man sagen: and Company

Also modifizieren.

Das Diazoniumsalz verkochen er gibt Alkohol.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 05.02.2019, 20:04   #5   Druckbare Version zeigen
M.S  
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Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Acetessigester-Synthese.htm

Konsorte: Geschäftspartner, im Englischen würde man sagen: and Company

Also modifizieren.

Das Diazoniumsalz verkochen er gibt Alkohol.
Achso ok!
kann ich dann aus dem Alkohol mit CrO3 das Benzaldehyd herstellen?
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Alt 05.02.2019, 20:09   #6   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.230
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 05.02.2019, 20:11   #7   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Chromsäure wäre zu aggressiv, da das bis zur Carbonsäure durch oxidiert.
Achso ok, was würde denn zum Aldehyd führen?
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Alt 05.02.2019, 20:11   #8   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 390
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Z.B. die Swern-Oxidation.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2019, 20:14   #9   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Alles klar, danke für die Hilfe
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Alt 05.02.2019, 20:23   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.442
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Zu 3.:Ester kann man auch durch Umsetzung von Alkylhalogenid mit Salz der Carbonsäure erhalten,hier dann mit z.B. Natriumacetat.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2019, 20:51   #11   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.230
AW: Decarboxylierung, Dehydratisierung, Benzaldehyd herstellen

Zitat:
Zitat von M.S Beitrag anzeigen
Achso ok, was würde denn zum Aldehyd führen?
https://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80%93Martin_periodinane
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amin, benzaldehyd, cyclohexan, decarboxylierung, dehydratisierung

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