Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.12.2016, 14:46   #1   Druckbare Version zeigen
Moeh0704 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Basenstärke/pKs-Werte von Aminen und Alkoholen

Hallo zusammen,

ich habe eine Frage bezüglich der Basenstärke von Aminen bzw. Alkoholen und deren pKs-Wert.

Meines Wissens nach sind Amine grundsätzlich stärkere Basen als Alkohole und sollten dementsprechend einen höheren pKs- Wert haben. Nun hat beispielsweise Ethanol aber einen pKs-Wert von etwa 16 und Ethylamin einen pKs-Wert von etwa 10,75. Laut pKs-Wert hat das Amin also eine höhere Säurestärke als der vergleichbare Alkohol.

Wo liegt mein Denkfehler zwischen pKs-Wert und basischem Verhalten?
Vielen Dank für jegliche Hilfe im Voraus.

Viele Grüße
Moeh
Moeh0704 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.12.2016, 14:57   #2   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.099
AW: Basenstärke/pKs-Werte von Aminen und Alkoholen

Hallo,

der pKs Wert von 10,81 bezieht sich auf das Ethylammonium-Kation, also auf die protonierte Form des Ethylamins (vgl. hier die Werte).

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.12.2016, 15:09   #3   Druckbare Version zeigen
Moeh0704 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Basenstärke/pKs-Werte von Aminen und Alkoholen

Super, vielen Dank, Ryan. Zumindestens war das Verständnis richtig und nur der Literaturwert falsch (interpretiert/zugeordnet).
Moeh0704 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.12.2016, 19:40   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.558
AW: Basenstärke/pKs-Werte von Aminen und Alkoholen

In Ergänzung:man findet öfters für Amine solch niedrige pKs-Werte,die sich jedoch auf die korrespondierende Säure(die jeweiligen Ammoniumionen) beziehen.
Nicht nur bei wikipedia-Artikeln,sondern auch bei anderer Literatur muß man auf den Zusammenhang achten.
Auf jeden Fall befinden sich pKs-Werte für Alkylamine weit entfernt von ca 10
(Ethylamin ca. 40,Ammoniak 33).Darüber kann man sich erschließen,ob der angegebene Wert für das Amin selbst gilt.

Fulvenus!
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Stichworte
alkohole, amine, basenstärke, pks

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