Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.09.2019, 13:01   #1   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
Herstellung von Diketopiperazin

Hallo zusammen,

kann mir jemand sagen wie man cyclische Dipeptide (zb aus L-Phe und L-Asp) synthtisiert?
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Alt 04.09.2019, 13:44   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Herstellung von Diketopiperazin

Die Kondensation unter Ringschluß zu DKP erfolgt bei vielen Aminosäuren beim Erhitzen,es gibt auch andere Synthesen(vgl. für z.B. Aspartam hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Aspartam#Eigenschaften ).
Was ist der Hintergrund der Frage?

Fulvenus!
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Alt 04.09.2019, 13:52   #3   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Herstellung von Diketopiperazin

In einer Prüfungsfrage sollte man erläutern, wie man ein Dipeptid mittels DCC herstellt und unter welchen Bedingungen eben ein Cyclus draus wird.
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.09.2019, 19:52   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Herstellung von Diketopiperazin

Lineare Peptidsynthese mittels DCC als Kupplungsreagenz ergibt Phe-Phe,wenn man entsprechend geschütze Edukte einsetzt.
Die Cyclisierung von Peptiden ist begünstigt durch hohe Verdünnung,so können auch entschützte Dipeptide zu den jeweiligen Diketopiperazinen cyclisieren.
In der Regel eine Nebenreaktion,kann man die Cyclisierung so zur Hauptreaktion werden lassen.

Fulvenus!
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Alt 05.09.2019, 07:29   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.993
AW: Herstellung von Diketopiperazin

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
In der Regel eine Nebenreaktion,kann man die Cyclisierung so zur Hauptreaktion werden lassen.
wobei man normalerweise nicht mit völlig entschützten Dipeptiden arbeitet.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.09.2019, 08:48   #6   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Herstellung von Diketopiperazin

Vielen Dank für eure Hilfe! Gibt man deshalb HOBt zu? Oder verhindert das Racemisierung?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.09.2019, 08:57   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.993
AW: Herstellung von Diketopiperazin

mit HOBt wird ein Aktivester gebildet, der leicht mit Aminen reagiert.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.09.2019, 09:05   #8   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Herstellung von Diketopiperazin

Bei einer anderen Prüfungsfrage sollte man nämlich eine mit Fmoc geschützte Aminosäure mit einer anderen zu einem Dipeptid verbinden, welche am C-Terminus einen Ester besitzt.

Dann wurde gefragt zu welcher Nebenreaktion es dabei kommen könnte und wie diese durch HOBt verhindert werden kann.
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.09.2019, 09:56   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.993
AW: Herstellung von Diketopiperazin

das mit der Racemisierung passt
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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