Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.09.2019, 12:54   #1   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 146
Cyclohexenon deuterieren

Cyclohexenon wird in einem Überschuss von O-deuteriertem Methanol gelöst, das eine kleine Menge Natriumethanolat enthält (Kat.). An welchen Positionen können C-D-Bdg. Eingebaut werden?

Hätte gesagt die Doppelbdg. kann natürlich mit D abgesättigt werden, dann würde och eigentlich denken, dass das O-Atom durch Keto-Enol mit D deuteriert werden kann, nach O-D ist aber nicht gefragt. Möglich wäre denk ich auch noch die alpha-Stellung. Lieg ich richtig?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 13:03   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Cyclohexenon deuterieren

Beim Cyclohexanon hättest du zwei alpha-Positionen,die aufgrund der Enolisierung deuteriert werden können.
Bei Cyclohex-2-en-1-on(Cyclohexenon ist unklar) bliebe das C6 als direkte alpha-Position.Aufgrund der Konjugation des Enons wird jedoch auch das C4 zur alpha-Position(Vinylogie-Prinzip),so daß dort ebenfalls deuteriert werden kann.

Fulvenus!
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