Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.09.2019, 22:06   #1   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 146
Aldol

Hallo zusammen, ich soll eine gekreuzte Aldol mit Methanal und Butanal durchführen. Ich konnte alle Produkte eruieren. Jetzt wird gefragt:

- Wie sind die Reaktionsbedingungen zu wählen, um überwiegend ein Produkt zu erhalten?

- Welches Nebenprodukt könnte unerwünscht entstehen?

Freue mich üner wure Hilfe!
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.09.2019, 23:50   #2   Druckbare Version zeigen
Okay  
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Aldol

Bei Kälte mit einer nicht-nucleophilen Li-Base (LDA, LHDMS) ein entsprechend "stabiles" Li-Enolat des Butanals herstellen und dann sollte es eigentlich zu keiner unerwünschten Reaktion von Butanal-enolat und Butanal kommen, sondern ausschließlich die gewünschte Aldolreaktion zwischen Formaldehyd und Butanal-Enolat erfolgen.
Okay ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 06:25   #3   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Aldol

insgesamt gibts doch vier Produkte Butanal + Methanal, Methanal + Butanal, Butanal+ Butanal und Methanal + Methanal


Die ersten beiden sind erwünscht, oder? Die letzten beiden sind die unerwünschte Nebenreaktion? Mit obengennannter Ethode kann man But + But verhindern? Was ist mit Meth + Meth?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.09.2019, 12:11   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Aldol

Methanal(Formaldehyd) ist ein nicht-enolisierbarer Aldehyd.Daher wird er in einer gemischten(gekreuzten) Aldolkondensation stets die Carbonylkomponente bilden.
Formaldehyd kann auch keine aldolreaktion mit sich selbst machen,da erfolgt mit Base Cannizzaro-reaktion.
Du mußt im vorliegenden Fall nur vermeiden,daß Butanal eine Selbstkondensation macht.
Die Aufgabe ist übrigens recht ungenau formuliert.Man kann bei niedrigen Temperaturen die Aldol-Addition begünstigen,bei höheren Temperaturen(o.a. Faktoren) wird es dann zur Aldol-Kondensation.
Somit unklar,was der Aufgabensteller als "Nebenprodukt" erwartet.

Fulvenus!
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