Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.09.2019, 11:01   #1   Druckbare Version zeigen
Eustacia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
3-Phenyl-pentylchlorid mit OH-

Hi

In einer Aufgabe soll 3-Phenylpentylchlorid mit OH- umgesetzt werden und der Reaktionstyp benannt werden. Erst dachte ich, dass eine SN2-Reaktion abläuft, aber ist OH- dafür nucleophil genug? Ansonsten wäre meine Alternative die Eliminierungsreaktion. Im Anhang habe ich mal meinen Mechanismus, vielleicht kann mal jemand drüber schauen und mir sagen, ob das so stimmt? So wie ich es gezeichnet habe käme ja das Hofmann-Produkt heraus, bzw. wäre ein Saytzew Produkt überhaupt möglich, da die Abgangsgruppe hier ja endständig ist?

LG und vielen Dank schonmal
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Dateityp: png Eliminierung.PNG (44,5 KB, 17x aufgerufen)
Eustacia ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.09.2019, 19:13   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 610
AW: 3-Phenyl-pentylchlorid mit OH-

Hey Eustacia...


Ich würde fast sagen, dass eine Sn2-Reaktion hier bevorzugt ist.


https://de.wikipedia.org/wiki/Eliminierungsreaktion#Konkurrenz_E2/SN2


Und wenn du eine E2-Reaktion formulieren willst, dann mit einem konzertierten Mechanismus, nicht mit Carbanion.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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