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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.09.2019, 08:46   #1   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
Bromwasser zu Acetessigester

Bei Zugabe von Bromwasser zu einer Lösung von Acetessigester in Ethanaol bei 0 Gra Celsius beobachtet man

1. Die ersten Tropfen des Bromwassers werden schnell entfärbt.

Das liegt wohl an dem Enol-Anteil

2. nach Zugabe von 12ml Bromwasser bleibt die braune Farbe der Mischung bestehen

dann sind diese Enole vermutlich abgesättigt

3. gibt man nochmals 50ml Bromwasser zu und lässt die Mischung längere Zeit stehen verschwinden die braune Färbung wieder

Lieht das an der Keto-Enol-Tautomerie?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 09:09   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.406
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Wieviel Acetessigester hat man denn? 1µg oder 12 Tonnen?

Wie schnell ist denn so eine Keto-Enol-Tautomerie-Reaktion?
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 09:27   #3   Druckbare Version zeigen
mogli_1991 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 146
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Es ist nur die Stoffmenge angegeben 0,01 mol Acetessigester.

Wahrscheinlich geht so eine Tautomerie schon in einigen Sekunden/ Minuten, oder?
mogli_1991 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 09:33   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.484
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Bromwasser hat so 0,15mol/L. Da passen Beobachtungen und Erklärungen ganz gut.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 09:38   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.993
AW: Bromwasser zu Acetessigester

recherchiere dazu auch mal hier im Forum!
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.09.2019, 15:28   #6   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 390
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Neben der Keto-Enol-Tautomerie werfe ich noch die Haloform-Reaktion in den Ring.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.09.2019, 19:28   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.452
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Zitat:
Zitat von mogli_1991 Beitrag anzeigen
Wahrscheinlich geht so eine Tautomerie schon in einigen Sekunden/ Minuten, oder?
Acetessigester hat wie viele beta-Ketoester einen relativ hohen Anteil an Enol
(GG-Lage der Keto-Enol-Tautomerie hat höheren Anteil an Enolform als einfache Ester oder Ketone).
Die Einstellung des GG ist ausreichend temperaturabhängig,daß man durch Abkühlen
(hier 0°C) diese so verlangsamen kann,daß nach Reaktion des Enols mit Brom erst eine gewisse Zeit vergeht.Siehe z.B. hier:http://www.phywe-es.com/index.php/fuseaction/download/lrn_file/versuchsanleitungen/p1154000/p1154000d.pdf .
Haloform-Reaktion findet hier nicht statt,da keine Base vorhanden.
Theoretisch kann ein Teil des Broms auch mit der Zeit,wenn im Hellen stehen gelasen,durch radikalische Substitution der Alkylgruppen verbracuht werden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.09.2019, 07:39   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.993
AW: Bromwasser zu Acetessigester

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Theoretisch kann ein Teil des Broms auch mit der Zeit,wenn im Hellen stehen gelasen,durch radikalische Substitution der Alkylgruppen verbracuht werden.
sehr theoretisch bei der üblichen Konzentration von Bromwasser.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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