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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.03.2018, 17:09   #1   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
Addition von Cyanid an Carbonylverbindung

Hallo,
Bei folgender Aufgabe im Anhang ist das Edukt gesucht. Bei einer Addition von Cyanid an eine Carbonylgruppe mit anschließender Hydrolyse erhält man normalerweise ja die Hydroxy und carboxylgruppe an denselben C. Hier in der Aufgabe ist die OH Gruppe an ein C weiter weg gebunden. Hat jemand eine Idee, um welches Edukt es sich handelt?
Angehängte Grafiken
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tammy2310 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 17:20   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.107
AW: Addition von Cyanid an Carbonylverbindung

Bitte beachten, dass dort eine definierte Stereocehmie vorgegeben ist, die Synthese aber nicht spezifisch ist. Also wäre Lactaldehyd die wahrscheinlichste Option.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.03.2018, 18:06   #3   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Addition von Cyanid an Carbonylverbindung

Hat man dann nicht eine OH gruppe zuviel?
tammy2310 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.03.2018, 18:32   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Addition von Cyanid an Carbonylverbindung

Ich würde hier ein Epoxid,2-Ethyloxiran,mit KCN umsetzen.Dann kommt die basische Hydrolyse des Nitrils zur beta-Hydroxycarbonsäure.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.03.2018, 12:41   #5   Druckbare Version zeigen
tammy2310  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 26
AW: Addition von Cyanid an Carbonylverbindung

Dankeschön!
tammy2310 ist offline   Mit Zitat antworten
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carbonyl, cyanid

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