Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.03.2018, 20:34   #1   Druckbare Version zeigen
leifeng  
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Beiträge: 13
(Anti-)Auxochrom NH2 bei Buttergelb

Hey, lest euch mal folgendes durch:

"Die Molekülstruktur von Buttergelb leitet sich von der der Azobenzols (orange) ab. Das Buttergelb enthält in para-Stellung zur Azo-Gruppe noch eine Demthylamino-Gruppe. Diese verschiebt das Absorptionsmaximum des Moleküls im Vergleich zum Azobenzol in Richtung größerer Wellenlängen."

NH2 ist in meinem Buch und im Netz als Auxochrom mit einem +M-Effekt deklariert.

Weiter steht in meinem Buch: "Funktionelle Gruppen mit freien Elektronenpaaren üben einen +M-Effekt aus. Sie wirken als Elektronendonatoren auf das mesomere Elektronensystem und werden als Auxochrome bezeichnet."

Das freie Elektronenpaar an der Demthylamino-Gruppe wird sozusagen dem chromophoren System des Azobenzols bei Reaktion zur Verfügung gestellt. Wie kann es sein, dass das Absorptionsmaximum in den Bereich größerer WL verschoben wird, laut o.g. Text, obwohl ja scheinbar durch das Paar des Demthylaminos das System erweitert wurde?
Azobenzol ist Orange, hat sein Absorptionsmaximum bei Blautürkis (~480-490nm). Buttergelb ist Gelb, absorbiert also bei Indigo (~435-480nm). Das sind doch kürzere Wellenlängen. Ich habe ein ziemlich dickes Brett vor'm Kopf. Wo habe ich den Denkfehler?
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Stichworte
antiauxochrome, auxochrome, chromophore, farbstoffe, spektrum

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