Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.03.2018, 16:02   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
Reduktive Aminierung

Hallo zusammen,

ich soll folgendes Produkt erstellen und zwar über die reduktive Aminierung. Ich bin da aber ziemlich überfragt, wie ich vorgehen soll.

Kann mir jemand eine Starthilfe geben?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Aminierung.jpg (1,8 KB, 26x aufgerufen)
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Alt 09.03.2018, 17:15   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.059
AW: Reduktive Aminierung

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Kann mir jemand eine Starthilfe geben?
was sind die Edukte für eine reduktive Aminierung?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.03.2018, 18:13   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.253
AW: Reduktive Aminierung

Bauchvorschlag: BrCCC(C=O)CCCBr + NH3
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伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 09.03.2018, 19:13   #4   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Reduktive Aminierung

Man braucht dafür ein Keton und ein Amin. Als Keton hätte ich dann 4-Heptanon genommen. Die Bromsubstituenten hätte ich da nicht dran gemacht. Ich krieg den Mechanismus nicht ganz hin.
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2018, 19:42   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.672
AW: Reduktive Aminierung

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Man braucht dafür ein Keton und ein Amin. Als Keton hätte ich dann 4-Heptanon genommen. Die Bromsubstituenten hätte ich da nicht dran gemacht.
Mit 4-Heptanon und Ammoniak kömmst du bei reduktiver Aminierung nur zu 4-Aminoheptan.Mit den beiden Halogenen wäre dann intramolekulare nucleophile Substitution zum 1-Azabicyclo[3.3.0]-octan möglich.

Fulvenus!
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Alt 09.03.2018, 23:45   #6   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.253
AW: Reduktive Aminierung

Statt des Broms gehen vermutlich auch Aldehydfunktionen. (CHO)CC(C=O)CC(CHO)
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Alt 10.03.2018, 13:11   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.672
AW: Reduktive Aminierung

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Statt des Broms gehen vermutlich auch Aldehydfunktionen. (CHO)CC(C=O)CC(CHO)
Aber wie würde da eine reduktive Aminierung erfolgen?
Bei der Reduktion des Imins würden die anderen Carbonylverbindungen ebenfalls reduziert.U.U. kann dann natürlich auch eine thermische Kondensation,ähnlich DABCO-Synthes aus Ethanolamin,erfolgen.
Habe mal gerade geschaut,es scheint doch die Möglichkeit der dreifachen reduktiven Aminierung zu geben,dort dann mit NaBH3CN.
Hier mal schauen,S.15,Castanosperminsynthese:https://www.thevespiary.org/library/Files_Uploaded_by_Users/Sedit/Chemical%20Analysis/Chemistry%20-%20Organic/Recent%2520Development%2520on%2520Catalytic%2520Reductive%2520Amination%2520and%2520Applications[1].pdf .Ist zumindest eine Tricarbonylverbindung,die zum Azabicyclononan umgesetzt wird.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.03.2018, 13:49   #8   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.253
AW: Reduktive Aminierung

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
die Möglichkeit der dreifachen reduktiven Aminierung zu geben,dort dann mit NaBH3CN
Cyaonoborhydrid (im Gegensatz zu Borhydrid) reduziert Imine, jedoch keine Aldehyde und Ketone. Man hat natürlich das Risiko, daß dabei auch intermolekularer Teer rauskommt, da Ammoniak und Amine ja nicht nur intramolekular reagieren, auch wenn die Fünfrige energetisch/entropisch begünstigt sind.

Die wenigsten Nebenprodukte dürfte Cl-CCC(C=O)CCC-Br bei der Rxn mit NH3 liefern, wobei man das Amin auch als Zwischenprodukt isolieren könnte (am besten als vermutlich wasserlösliches Ammoniumsalz) und dann alkalisch weiterarbeiten (Zweiphasensystem, zB verd. NaOH/Et2O, um das gereinigte Amin in die org. Phase zu bekommen).
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Alt 11.03.2018, 11:45   #9   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Reduktive Aminierung

Ich danke euch für die Hilfe .
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