Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.03.2018, 15:51   #1   Druckbare Version zeigen
Reichi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Milchsäure vs. Strecker-Synthese

Servus,

Suche benutzt und nix passendes gefunden, also:
Ich mache grad eine Präsentation über die Strecker-Synthese und verstehe eine Sache nicht. In einer Literaturstelle wird angegeben, dass Strecker eigentlich ursprünglich Milchsäure aus Acetaldehyd herstellen wollte, aber dann Alanin erhalten hat.
Meine Frage ist also, wo ist genau der Unterschied zwischen diesen Synthesen? Prinzipiell, habe ich ja die gleichen Konditionen, nur scheint bei der Milchsäuresynthese zuerst das Cyanid anzugreifen. Kann man das irgendwie steuern? Die Strecker-Synthese wird ja als One-Pot reaction angegeben. Oder werfe ich bei der Milchsäuresynthese zuerst Aldehyd und Cyanid zusammen und dann erst die Base?

Besten Dank!

Lg
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Alt 09.03.2018, 18:53   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Milchsäure vs. Strecker-Synthese

Milchsäure aus Acetaldehyd läßt sich über klassische Kettenverlängerung,wie bei Kohlenhydraten bekannt,erreichen:https://de.wikipedia.org/wiki/Kiliani-Fischer-Synthese .
Der Unterschied zwischen Kiliani-Fischer und Strecker ist,daß bei Strecker noch Ammoniak verwendet wird.Dadurch zuerst Bildung eines Imins,an welches sich dann das Cyanid anlagert.Hydrolyse ergibt dann eine alpha-Aminocarbonsäure.
Bei Kiliani-Fischer erfolgt direkte Addition von HCN an die Aldehydgruppe zum Cyanhydrin.Saure Hydrolyse von Cyanhydrin ergibt dann alpha-Hydroxycarbonsäure.
Was bei der geplanten Strekcersynthese genau gelaufen ist,daß Alanin anstelle Milchsäure entstand.Irgednwoher muß Ammoniak gekommen sein.

Fulvenus!
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Alt 09.03.2018, 20:05   #3   Druckbare Version zeigen
Reichi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Milchsäure vs. Strecker-Synthese

Danke für die Antwort! Diese Reaktion war mir gänzlich unbekannt. Kiliani-Fischer läuft also im wässrigen Millieu, Strecker im basischen?
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Alt 09.03.2018, 20:28   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Milchsäure vs. Strecker-Synthese

Zitat:
Zitat von Reichi Beitrag anzeigen
Diese Reaktion war mir gänzlich unbekannt. Kiliani-Fischer läuft also im wässrigen Millieu, Strecker im basischen?
Auch wäßrige Lösungen können basisch sein.
Ich kenne jetzt nicht die genauen Vorschriften,der wichtigste Unterschied dürfte sein,daß bei Strecker Ammoniak als Edukt eingesetzt wird und Aminonitrile hydrolysiert werden,bei KF sind es Cyanhydrine.
Ansonsten in der Originalliteratur lesen:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.18500750103/abstract .

Fulvenus!
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