Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.03.2018, 11:33   #1   Druckbare Version zeigen
bur  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 97
Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Mir ist klar, was antiaromatisch bedeutet und wie man erkennt, ob ein Molekül antiaromatisch ist.

Ich verstehe allerdings nicht, wieso es zwingend 4n+2 Elektronen sein müssen, damit Aromatizität vorliegt. Warum sind diese Elektronen nicht delokalisiert? Die Antworten, die ich gefunden habe, laufen meist auf ein wenig hilfreiches "weil die Regel 4n+2 nicht erfüllt ist" heraus...
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Alt 09.03.2018, 11:48   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.658
AW: Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Ohne jetzt auf die genauen Hintergründe eingehen zu wollen/können (dafür müsste ich erst selbst recherchieren) nur soviel: Du wirst in den Naturwissenschaften IMMER an den Punkt kommen, wo es heißt: "das ist so". Weil es einfach so beobachtet wurde.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 09.03.2018, 12:03   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Die Regel wurde von Hückel berechnet und empirisch bestätigt,den Molekülen ist sie jedoch nicht bekannt.
Die Stabilität oder Instabilität solcher konjugierten System ergibt sich aus der Besetzung der Orbitale.Dabei gilt:"Ein stabiler Zustand ist nur möglich wenn alle bindenden Orbitale besetzt sind. Dies gelingt nur wenn eine Verbindung (4n +2) π-Elektronen besitzt." aus http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/aromaten_hueckel/aromaten_hueckel.htm .
Näheres in Lehrbüchern OC nachzulesen,wo die Orbitalmodelle bschrieben werden.
Zur Frage Antiaromat/Nichtaromat gibt es übrigens hier im Forum Beiträge:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=62302 .

Fulvenus!
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Alt 09.03.2018, 12:50   #4   Druckbare Version zeigen
bur  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 97
AW: Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Danke, die bindenden Orbitale müssen also alle besetzt sein. So eine Erklärung meinte ich.

Zitat:
Du wirst in den Naturwissenschaften IMMER an den Punkt kommen, wo es heißt: "das ist so". Weil es einfach so beobachtet wurde
Das stimmt, aber ob der nun gerade da schon erreicht ist, konnte ich mir nicht vorstellen...
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Alt 09.03.2018, 14:02   #5   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.658
AW: Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Nein, und er wird auch in den gängigen OC-Lehrbüchern mit Sicherheit nicht erreicht werden. Bei QM-Betrachtungen kann man laaange rechnen. Oder man lässt es jemand anderes machen.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 09.03.2018, 19:21   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Wieso sind manche Systeme antiaromatisch?

Zitat:
Zitat von bur Beitrag anzeigen
Danke, die bindenden Orbitale müssen also alle besetzt sein. So eine Erklärung meinte ich.
Zur Komplexität dieses Themas mal hier lesen:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/15/thc/hueckel/tc032_hueckel_regel.vlu/Page/vsc/de/ch/15/thc/hueckel/benzol.vscml.html ,dort dann auch weiter klicken.

Fulvenus!
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