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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.03.2018, 22:14   #1   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 24
Sechsgliedriger Übergangszustand

Hallo

Ich lese derzeit immer wieder, dass manche Reaktionen über einen sechsgliedrigen Übergangszustand verlaufen und oftmals wird betont: "scheint bevorzugt über einen 6-gliedrigen Übergangszustand zu verlaufen".

Nun würde ich gerne wissen, was es mit dem 6-gliedrigen Übergangszustand auf sich hat. Ist ein solcher Zustand besonders energetisch günstig und wenn ja kinetisch oder thermodynamisch?

Ich danke euch für eure Hilfe sehr

Liebe Grüße

Anna
AnnaSonnenschein ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2018, 08:24   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.849
AW: Sechsgliedriger Übergangszustand

warum hat sich die Natur bei Kohlenhydraten und Aromaten wohl für 6-Ringe entschieden?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
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Alt 09.03.2018, 15:13   #3   Druckbare Version zeigen
AnnaSonnenschein weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 24
AW: Sechsgliedriger Übergangszustand

Vielen Dank für deine Antwort, chemiewolf

Wahrscheinlich hat es unter anderem auch mit dem Bindungswinkel zu tun: 120° zwischen Nachbaratomen. Dadurch resultiert vielleicht eine "günstige" Ringspannung.

Bei Aromaten fällt mir eine mögliche Erklärung leichter:
Orbitale stehen senkrecht auf der Ebene und überlappen sich. Die Elektronen der pi-Bindung sind delokalisiert. Delokalisation der pi-Eletronen bedeutet, dass Energie abgesenkt wird -> Folge: großes Molekülorbital entsteht. Das liegt - wie ich nachgelesen habe - dann wie ein Ring über und unter dem Molekül. Energetische Absenkung -> Energetisch stabil.



Aber dennoch würde ich den 6-gliedrigen Übergangszustand besser nachvollziehen wollen. Was macht das außer der energetischen Absenkung, die ich annehme, noch günstig?



Könnte mir jemand diese energetische Absenkung/energetische Stabilität vielleicht noch genauer erklären. Beim Aromaten habe ich es verstanden, aber bei einem solchen 6-gliedrigen Übergangszustand oder z.B. bei Cyclohexanen kann ich es noch nicht so richtig nachvollziehen.



Entschuldigt für meine lange Leitung!



Liebe Grüße



Anna
AnnaSonnenschein ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2018, 20:19   #4   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 339
AW: Sechsgliedriger Übergangszustand

Bei Cyclohexan ist das Argument, dass in der Sesselkonformation die Bindungswinkel alle 109,5 ° betragen. Und aufgrund der Entropie ist die Ausbildung von stabilen Ringsystem besonders vorteilhaft.
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