Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.03.2018, 18:09   #1   Druckbare Version zeigen
Fabian1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Zuordnung der Siedetemperaturen

Hallo,

wir haben in der Schule den jeweiligen Isomeren von Butanol die jeweiligen Siedetemperaturen zugeordnet (s. Foto). Ich verstehe allerdings nicht warum Butan-2-ol eine kleinere Siedetemperatur als 2-Methylpropan-1-ol hat. Ich habe immer gedacht, dass es andersrum sein müsste, weil 2-Methylpropan-1-ol eine kleiner Oberfläche hat.

Kann mir das jemand erklären?

Vielen Dank im voraus.

Mfg Fabian
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Foto 08.03.18, 17 01 21.jpg (173,3 KB, 8x aufgerufen)
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Alt 08.03.2018, 18:18   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.444
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Deine Tabelle ist ja auch fehlerhaft.
Hier steht, wie es wirklich ist:
https://de.wikipedia.org/wiki/Butanole
__________________
Knuffel56
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Alt 08.03.2018, 18:18   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.672
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Die stärkste intermolekulare Wechselwirkung ist hier die Wasserstoffbrückenbindung.Beim iso-Butanol handelt es sich um einen primären Alkohol,die OH-Gruppe ist dort noch relativ frei und kann besser WBB zu anderen iso-Butanolmolekülen ausbilden.
Bei sec-Butanol handelt es sich um einen sekundären Alkohol,wo die OH-Gruppe schon etwas stärker abgeschirmt ist,somit die WBB schwächer und der Siedepunkt damit niedriger ist.
Bei den Schmelzpunkten sind noch andere Faktoren zu berücksichtigen,wie hier zu sehen:https://de.wikipedia.org/wiki/Butanole .

Fulvenus!
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Alt 08.03.2018, 18:27   #4   Druckbare Version zeigen
Fabian1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Wo ist ein Fehler? Ich erkenne eigentlich keinen.

Fulvenus, so verstehe ich es. Danke.
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Alt 08.03.2018, 18:57   #5   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.444
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Stimmt - die Tabelle ist o. k.
"Ich verstehe allerdings nicht warum, Butan-2-ol eine kleinere Siedetemperatur als 2-Methylpropan-1-ol hat"
Lt. Deiner Tabelle und auch nach Wiki:
Butan-2-ol: 99 °C
2-Methylpropan-1-ol: 83 °C
Für mich ist 83 < 99.
__________________
Knuffel56
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Alt 08.03.2018, 19:18   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.672
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Zitat:
Zitat von Knuffel56 Beitrag anzeigen
Butan-2-ol: 99 °C
2-Methylpropan-1-ol: 83 °C
Da hast du dich verguckt,es geht eben um iso- und sec-Butanol,dort sind die Siedepunkte 108° vs. 99°C.
Das tert-Butanol,2-Methyl-2-propanol hat den niedrigesten Siedepunkt der Butanole,da die OH-Gruppe relativ gut abgeschirmt ist und die Alkylgruppe die kleinste Oberfläche bildet und damit die geringsten Van-der-Waals-WW wirken.

Fulvenus!
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Alt 08.03.2018, 19:25   #7   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.444
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Ich streue Asche auf mein Haupt ...
__________________
Knuffel56
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Alt 08.03.2018, 19:36   #8   Druckbare Version zeigen
Fabian1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
AW: Zuordnung der Siedetemperaturen

Ist kein Problem.

Danke für eure Hilfen!
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Stichworte
alkohol, butanol, isomere, siedetemperatur

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