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Alt 14.03.2018, 00:59   #1   Druckbare Version zeigen
AlphaBetaGama Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 239
Beta-Hydrideliminierung

Hallo zusammen,

ich habe eine Frage zur beta-H-Eliminierung. Unser Prof sagte uns, dass keine beta-H-Eliminierung bei TMS, tert-Butyl, n-Butyl stattfindet, da diese Liganden kein beta-H besitzen.

Somit wurde bei der Aufgabe: der Trend der Stabilität von Ti(CH2-R)2 mit R = H, Me, tert-Bu bestimmen, als Lösung diese Reihefolge angegeben:

Trend der Stabilität = tert-Bu > H (alpha-H-Eliminierung) > Me (beta-H-Eliminierung)

Aber andere Seiten, wie z.B. Wiki geben an, dass keine beta-H-Eliminierung bei Me, sowie neo-Pentyl-Liganden stattfinden, aber bei n-Buytl und tert-Bu.

Welche Aussagbe ist jetzt richtig?

Danke euch vorab für die Hilfe


AlphaBetaGama ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2018, 12:56   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.311
AW: Beta-Hydrideliminierung

Zitat:
Zitat von AlphaBetaGama Beitrag anzeigen
Trend der Stabilität = tert-Bu > H (alpha-H-Eliminierung) > Me (beta-H-Eliminierung)
Man muß hier erstmal diese Formulierung richtig interpretieren,da zwei verschiedene Eliminierungswege verglichen werden.
Nur für die Beta-Hdrideliminierung gilt,daß,wo kein beta-H auch keine entsprechende Eliminierung.Darum zerfällt z.B. Di-tert-Butylberyllium schon bei T>100°C,Dimethylberyllium(kein beta-H vorhanden) erst bei deutlich höheren Temperaturen(ab ca. 200°C über andere Zerfallswege).
Von daher sind die in der Literatur zur Beta-H-Eliminierung gefundenen Aussagen richtig.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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