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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.03.2018, 23:47   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 388
Dieckmann-Reaktion

Hallo zusammen,

ich stehe vor folgender Reaktion. Das Produkt muss angegeben werden. Ich habe direkt an eine Dieckmann-Kondensation gedacht. Allerdings habe ich die Verbindung unterhalb des Reaktionspfeils nicht mit berücksichtigt. Wie gehe ich damit um. Hat einer eine Idee?
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Alt 12.03.2018, 04:30   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.395
AW: Dieckmann-Reaktion

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Ich habe direkt an eine Dieckmann-Kondensation gedacht
Hierfür sollte eine Base und saure Aufarbeitung ausreichen (vgl. https://en.wikipedia.org/wiki/Dieckmann_condensation). Das Iodalkan deutet m.E. auf eine Alkylierung hin.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 12.03.2018, 14:55   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 388
AW: Dieckmann-Reaktion

Also quasi Deprotonierung der beiden Carbonsäuren, die alpha-H-Atome haben und dort Alkylierung? Wäre das sterisch nicht sehr anspruchsvoll?
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Alt 12.03.2018, 19:03   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.981
AW: Dieckmann-Reaktion

Mit Alkalicarbonaten kann man Pyrrole N-alkylieren,hier mit dem reaktiven Alkyliodid.

Fulvenus!
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Alt 13.03.2018, 16:29   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 388
AW: Dieckmann-Reaktion

Das heißt, das Produkt sieht folgendermaßen aus?

Ich habe im Internet jetzt nicht viel zu finden können. Warum werden nicht die Carbonsäuren alkyliert? Wie kann man so eine Reaktion erkennen?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Produkt.jpg (11,9 KB, 1x aufgerufen)
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Alt 13.03.2018, 16:34   #6   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.395
AW: Dieckmann-Reaktion

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Warum werden nicht die Carbonsäuren alkyliert?
Die Protonen [alpha] zur Carboxylgruppe sind nicht besonders acidisch.
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Alt 14.03.2018, 20:36   #7   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 388
AW: Dieckmann-Reaktion

Ah okay . Also das gezeigte Produkt wäre dann richtig, ja?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2018, 21:00   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.981
AW: Dieckmann-Reaktion

Struktur paßt,für die N-Alkylierung reicht das Cäsiumcarbonat als Base.
Für eine Esterkondensation dürfte die alpha-Psotion,trotz der benzylischen "Unterstützung" nicht ausreichend acide sein.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.03.2018, 21:15   #9   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 388
AW: Dieckmann-Reaktion

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