Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen
R. Brückner
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.03.2018, 14:07   #1   Druckbare Version zeigen
Reichi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
Benzamidoxim-Synthese aus Nitrilen

Hallo,

Ich habe eine Frage zur folgenden Synthese (siehe Anhang):
Der Vollständigkeit halber: Nitril wird in EtOH gelöst, Hydroxylaminhydrochlorid und Natriumhydrogencarbonat zugegeben und refluxiert.

Ist das sowas wie eine Pinner Reaktion?

Danke und lG
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Alt 12.03.2018, 18:58   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.306
AW: Benzamidoxim-Synthese aus Nitrilen

Kann deinen Anhang nicht öffnen,aber Hydroxylamin kann sich an Nitrile addieren unter Bildung sogenannter Amidoxime(leiten sich formal von Carbonsäureamiden ab,wo die C=O-Gruppe des Amids zum Oxim umgewandelt wird).
Hydroxylamin wird hier wohl in situ aus dem Hydrochlorid und einer Base,hier Hydrogencarbonat,hergestellt.
Die Reaktion wurde früher bei der qualitativen organischen Analyse verwendet.
Es ist keine Pinner-Reaktion,die Ähnlichkeit nur besteht in der Addition an die Nitrilgruppe.

Fulvenus!
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Alt 12.03.2018, 19:28   #3   Druckbare Version zeigen
Reichi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 17
AW: Benzamidoxim-Synthese aus Nitrilen

Jetzt als .jpg hinzugefügt.

Danke, das macht Sinn!
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