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Alt 03.03.2018, 12:45   #1   Druckbare Version zeigen
hexanwerk  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Achtung Für Klausur: Sesselkonformation bei D-Idose

Guten Tag,

ich habe eine Frage zur Zuckerchemie für meine Klausur nächste Woche. Generell werden D-Zucker ja in der Sesselkonformation gezeichnet, bei der das O-Atom rechts oben ist. Dadurch ergibt sich an C5 die benötigte R-Konfiguration in equatorialer Position. Nun ist meine Frage: Muss die CH2OH Gruppe an C5 zwingend in equatorialer Position stehen? Wenn ja warum? Wie würde man beispielsweise D-Idose zeichnen. Wenn man die für D-Zucker übliche Sesselkonformation verwendet, sind alle OH-Gruppen axial und die CH2OH Gruppe an C5 equatorial. Wäre das thermodynamisch nicht ungünstig?

Vielen Dank und beste Grüße,
hexanwerk
hexanwerk ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2018, 13:52   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 263
AW: Für Klausur: Sesselkonformation bei D-Idose

In Lösung sollte tatsächlich ein Gleichgewicht aus beiden Konformationen der D-Idopyranose vorliegen, abhängig vom Lösungsmittel und der Temperatur.

http://scholle.oc.uni-kiel.de/lind/iteach/kh_struct/kh_struct_eng_kap1.pdf
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 03.03.2018, 13:58   #3   Druckbare Version zeigen
hexanwerk  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Für Klausur: Sesselkonformation bei D-Idose

Perfekt, vielen Dank Das hilft mir sehr weiter!
hexanwerk ist offline   Mit Zitat antworten
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sesselkonformation, zuckerchemie

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