Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.02.2016, 18:32   #1   Druckbare Version zeigen
Aloscita Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 97
cis - addition

Hey könnte mir einer nochmal genauer erklären, wofür eine cis - Addition ( bei elektrophiler Addition ) genau gut ist?

Also ist es dann Stereospezifisch?

Blicke da nicht mehr so ganz durch ( Vll. ist auch mein Denkvermögen nach 20 h Reaktionsmechanismen einfach nicht mehr ganz da)

Also bei der trans - Add ensteht ja je nach Edukt ( E/Z ) entweder RS/SR oder RR/SS , faLLS diese chiral sind. Demnach ist es ja je nach den Resten an der Doppelbindung Stereoselektiv bis hin zu Stereospezifisch.

Wie sieht es da bei der cis - Addition aus? Vorallem laufen viele Mechanismen die wir durchgesprochen haben nach cis ab und bisher waren solche Mechanismen ( Namensreaktionen z.B. ) immer Stereo- bzw. Regiospezifisch

Hilfeeeee
Aloscita ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.02.2016, 20:17   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.650
AW: cis - addition

Die Einteilung in cis- und trans-Addition dient zuerst der Unterscheidung zweier Mechanismen,woraus sich entsprechende stereochemische Eigenschaften der Produkte ergeben.Man kann bei bestimmten Edukten/Reagentien vorhersagen,welche Stereochemie im Produkt(bevorzugt) zu finden sein wird.Je nach gewünschter Stereochemie wird dann die jeweilige Reaktion durchgeführt.
Klassischer Praktikumsversuch Darstellung von cis- oder trans-1,2-Cyclohexandiol aus Cyclohexen.Zwar wird bei der Epoxidierung auch cis-Produkt gebildet,aber durch Ringöffnung erhält man dann das trans-Produkt.
Zur Stereoselektivität solcher Reaktionen mal hier lesen,cis->S.14:
http://www.bcp.fu-berlin.de/en/chemie/chemie/forschung/OrgChem/reissig/teaching/downloads_lehre_OC_II/script-3_OC-II.pdf .

Fulvenus!
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