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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.03.2017, 21:03   #1   Druckbare Version zeigen
Sesselkonfiguration  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Radikalischer Mechanismus (Addition oder Substitution?)

Hi Leute, es handelt sich expliziet um diese Reaktion:


Bei AlBN handelt es sich um Azobis(isobutyronitril) welches laut Wikipedia als Kettenstarter dient. Leider finde ich nichts über den Mechanismus, mein Gedanke war, dass sich das AlBN als Radikal ein Wasserstoff vom Brom schnappt und Brom als Radikal an den sekundären Kohlenstoff addiert (durch heterolyse(?) der Doppelbindung) und der primäre Kohlenstoff jetzt als Radikal sich wieder ein Wasserstoff vom Brom schnappt usw.

Klingt für mich nach einer radikalischen Addition, aber mir wurde gesagt es handle sich um eine radikalische Substitution (nicht vom Prof^^). Liege ich falsch weil das AlBN anders reagiert oder ist meine Vermutung richtig?

Danke für die Hilfe.
Sesselkonfiguration ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.03.2017, 22:58   #2   Druckbare Version zeigen
Sesselkonfiguration  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Radikalischer Mechanismus (Addition oder Substitution?)

Da ich hier leider keinen Editierbutton finde, hab mich bei der Reaktion verzeichnet, hier die Richtige (bzw der Lösungsvorschlag)

Sesselkonfiguration ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.03.2017, 07:43   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.172
AW: Radikalischer Mechanismus (Addition oder Substitution?)

das ist eine Addition.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2017, 12:38   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.674
AW: Radikalischer Mechanismus (Addition oder Substitution?)

Zitat:
Zitat von Sesselkonfiguration Beitrag anzeigen
aber mir wurde gesagt es handle sich um eine radikalische Substitution (nicht vom Prof^^).
Da hat dir jemand etwas falsches erzählt,es handelt sich hier um klassisches Beispiel für eine radikalische Addition von HBr an ein Alken,wo dann das anti-Markownikow-Produkt Hauptprodukt bildet:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/alkene/reaktionen_alkene.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/radikale/radikale_an_alkene/radikale_an_alkene.vscml.html .
Wurde vermutlich verwechselt mit der Wohl-Ziegler-Reaktion (->https://de.wikipedia.org/wiki/Wohl-Ziegler-Reaktion ),wo radikalisch in Allylposition substituiert wird.AIBN kann dort verwendet werden.
Bei deiner Reaktion würde 1-Brom-3-cyclohexylpropan als HP entstehen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.03.2017, 18:47   #5   Druckbare Version zeigen
Sesselkonfiguration  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Radikalischer Mechanismus (Addition oder Substitution?)

Dachte ich mir so.

Danke für die Links, Markownikow wird bei uns gerne weggelassen weshalb ich das Anti-Markownikow-Produkt garnicht auf dem Schirm hatte, auch wenn es streng genommen, ohne den Zusatz der "frische", das Hauptprodukt bildet.
Sesselkonfiguration ist offline   Mit Zitat antworten
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addition, albn, radikal, substitution

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