Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.02.2011, 16:10   #1   Druckbare Version zeigen
antineutrino weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
katalytische Wirkung von Iod

Guten Tag!

Ich muss den Mechanismus zur folgenden Reaktion herausfinden:

Beta-Naphthol + Anilin ---> Phenyl-beta-naphthylamin

Ich habe in diesem Versuch kein weiteres LM verwendet sondern nur noch etwas Iod als Katalysator zugegeben und auf 190 °C erhitzt. Habe im Anschluss die Edukte mit Salzsäure bzw. Natronlauge ausgekocht (war eine Uraltvorschrift von Knoevenagel) Der Versuch hat auch definitiv funktioniert, wenn auch nur mit bescheidener Ausbeute

Habe leider absolut keine Ahnung wie ich beim Mechanismus anfangen soll... Sieht für mich erst mal nach einer nukleophilen Substitution der OH-Gruppe am Aromaten aus, wobei dafür ja die Bedingungen nicht erfüllt sind...
Und was hat das Iod damit zu tun?

Wäre total nett, wenn mir jemand helfen könnte. Bin für jeden Hinweis dankbar!
antineutrino ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2011, 16:11   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.330
AW: katalytische Wirkung von Iod

Wie lautet die Aufgabenstellung genau?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2011, 16:14   #3   Druckbare Version zeigen
antineutrino weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
AW: katalytische Wirkung von Iod

Ich muss den Mechanismus den Reaktion ins das Protokoll schreiben... War ein Praktikumsversuch.
antineutrino ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2011, 18:50   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.330
AW: katalytische Wirkung von Iod

Das ist eine Bucherer-Reaktion.

Iodid ersetzt das Sulfit.

Geändert von bm (21.02.2011 um 21:30 Uhr)
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.02.2011, 16:47   #5   Druckbare Version zeigen
antineutrino weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 27
AW: katalytische Wirkung von Iod

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Iodid erstetzt das Sulfit.
Vielen Dank!
antineutrino ist offline   Mit Zitat antworten
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