Analytik: Instrumentelle Verfahren
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Alt 26.11.2006, 18:06   #1   Druckbare Version zeigen
TSNO Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 110
nmr von diketon

Hallo! ich muss ein spektrum von einem 2,4-diketon auswerten. Ich habe das Problem, dass ich die Intensität der Methylenprotonen zwischen den beiden Ketogruppen nicht wieder finde. Auch zusammen mit dem Integral des Signals der tautomeren Form komme ich nur auf etwa 1H, obwohl es doch eigentlich 2H sein müssten. Kann es sein, dass mir diese Intensität aufgrund von Austauschprozessen verloren geht? Das Proton sollte doch eigentlich leicht acide sein...

vielen Dank schonmal

edit:
kann es auch einfach sein, dass die enol-form in größerem maße vorhanden ist, als die dion-form? Geht das einfach nur wegen der konjugation?

Geändert von TSNO (26.11.2006 um 18:20 Uhr)
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Alt 26.11.2006, 18:38   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.208
AW: nmr von diketon

Solche Diketone enolisieren enorm.
Pentan-2,4-dion liegt in unpolarer Umgebung weitgehend in der Enolform vor.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 26.11.2006, 19:22   #3   Druckbare Version zeigen
TSNO Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 110
AW: nmr von diketon

Danke. das wollt ich wissen.

Zitat:
Zitat von FK
Pentan-2,4-dion liegt in unpolarer Umgebung weitgehend in der Enolform vor.

warum eigentlich in unpolarer Umgebung? müsste das Diketon nicht unpolarer sein als das Enol?
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