Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
E.L. Eliel, S.H. Wilen, M.P. Doyle
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.03.2005, 20:00   #1   Druckbare Version zeigen
pKs-Wert Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 193
1,4-Diketon und Ammoniak

Ich habe jetzt stundenlang (das ist keine buchstäbliche Übertreibung) versucht herauszufinden, welches Produkt man bei der Umsetzung eines 1,4-Diketons mit Ammoniak erhält.

Meine Idee war, dass eine Carbonylfunktion in ein Imminium-Ion umgewandelt wird. Ferner bin ich davon ausgegangen, dass es durch den Ammoniak eine Deprotonierung geben kann (Enolbildung an der anderen Carbonylfunktion). Dann könnte sich ein Fünfring gemäß einer Mannich-Reaktion bilden. Das ist jedoch falsch, wie mir bescheinigt wurde .

Es soll eine aromatische Verbindung entstehen, genauer noch, es soll sich um Pyridin (wahrscheinlich ein Derivat) handeln, das entsteht. Die Hantzsche Pyridin-Synthese ist jedoch auszuschließen.

Ich bin leider wirklich überfragt nach welchem Mechanismus aus diesem Diketon mit Ammoniak Pyridin entstehen soll. Ggf. muß man ein zweites Diketon in die Überlegungen einbeziehen. Daher habe ich eine Aldolkondensation angenommen doch auch so komme ich zu keinem geeigneten Produkt, das dann in Pyridin überführt werden könnte. (Langsam zweifle ich, ob es sich bei dem Produkt tatsächlich um Pyridin handeln kann; Tipp aus zweiter Hand)

Die Reaktion soll eine Namensreaktion sein.

Ich wäre für jeden Tipp sehr dankbar.
pKs-Wert ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.03.2005, 20:06   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.261
AW: 1,4-Diketon und Ammoniak

Pyrol? Knorr?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.03.2005, 20:08   #3   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.622
AW: 1,4-Diketon und Ammoniak

Hört sich für mich nach einer Paal-Knorr-Synthese an...
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.03.2005, 20:17   #4   Druckbare Version zeigen
pKs-Wert Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 193
AW: 1,4-Diketon und Ammoniak

Es riecht sehr danach, als wenn tatsächlich die Paal-Knorr-Synthese gemeint ist. Vielen dank euch beiden. (Moral: Manchmal können gut gemeinte Tips offenbar sehr in die Irre führen...)
pKs-Wert ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.03.2005, 20:24   #5   Druckbare Version zeigen
Kalyptra weiblich 
Mitglied
Beiträge: 4
AW: 1,4-Diketon und Ammoniak

Schau dir doch mal die Paal-Knorr-Synthese an.
Für die Pyrrolsynthese wird ein 1,4-Diketon mit Ammoniak oder einem prim. Amin umgesetzt. Unter Wasserabspaltung kommt es zu einem Ringschluss, der zu 2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diarylpyrrole führt. Bei prim. Aminen als 2. Edukt, gibt es N-substituierte Pyrrol-Derivate.
Kalyptra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2005, 13:26   #6   Druckbare Version zeigen
CharlieBrown weiblich 
Mitglied
Beiträge: 24
AW: 1,4-Diketon und Ammoniak

Kann man denn eine Paal-Knorr-Synthese auch umkehren und so ein 1,4-Diketon herstellen?
Welche Darstellungsmöglichkeiten gibt es denn sonst noch (außer über Thiazoliumsalze, die habe ich schon gefunden)?
Würde mich über viele Ideen freuen!

CharlieBrown
CharlieBrown ist offline   Mit Zitat antworten
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