Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 29.02.2008, 19:19   #1   Druckbare Version zeigen
stempel123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 226
Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Guten Abend zusammen!

Wisst Ihr vielleicht, wie man herausbekommt, wieviele Äquivalente Brom mit Salicylat reagieren bei der bromometrischen Gehaltsbestimmung?

hier das Molekül: klick

Ich habe im Sallicylat-Molekül einfach die freien ortho-und para-Positionen zur aktivierenden Hydroxyl-Gruppe gesucht und 2 Stellen gefunden. (eine ortho-und eine para-Stellung). Eine ortho-Gruppe ist ja bereits besetzt und kann nicht angegriffen werden. Meiner Theorie nach müssten also 4 Äquivalente Brom (da 2-fache Protonierung möglich)verbraucht werden.
Der Lösung einer MC-Frage nach ist meine Theorie leider falsch, da gerade Salicylat eben NICHT mit 4 Äquivalenten reagiert. Verstehe nur leider nicht wieso...
stempel123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.02.2008, 21:35   #2   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Ich kann zwar auch nicht auf Anhieb sagen, wieviel Mal das Molekül bromiert werden kann (ich tippe auch 2, weil die Carboxylgruppe deaktivierend ist), aber eins ist sicher : pro Stellung, die bromiert wird, brauchst du 1 Äquivalent Br2, weil das eine elektrophile aromatische Substitution ist. Dabei wird ein Bromatom in den aromatischen Ring eingeführt und eins wird als Br- freigesetzt. Wenn es also richtig ist, dass in zwei Stellungen bromiert wird, brauchst du auch 2 Äquivalente Brom, keine vier.

lg
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Alt 29.02.2008, 22:07   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.208
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Laut Google heißt die Titration " Koppeschaar"-Titration.
Br2 = 2 Äquivalente Br...

Eine zweifache Substitution geht auf jeden Fall. Bei der durchgreifenden Nitrierung wird sogar dreimal substituiert, indem die Carboxylgruppe abfliegt und Pikrinsäure entsteht...

Gruß,
Franz
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Alt 29.02.2008, 22:13   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.870
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Br2 = 2 Äquivalente Br...
Ich versteh' jetzt nicht, wie du das meinst Für die Substituierung wird ja nur ein Br Atom aus dem Br2 Molekül verwendet, das andere wird zu Br- bzw HBr...so dass ich sagen würde, in der SEAR :

C6H6 + Br2 --> C6H5Br + HBr

...reagiert Benzen mit einem Äquivalent Brom. Wie kommst du auf 2 ?

lg
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Alt 02.03.2008, 01:14   #5   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Ich glaub das war mal eine relativ beliebte Staatsexamen frage und ist auch, wenn ich mich nicht täusche im Ehlers II - Analytik ganz gut erklärt... Leider habe ich ihn gerade nicht zur Hand zum nachschlagen, aber wenn ich mich recht entsinne war das so -wie Franz schon angedeutet hat- das erstmal decarboxyliert wird und dadurch eine zusätzliche Bromierungsstelle frei wird und dann passiert noch so ein "Spielchen" wie hier auf Folie 30 angedeutet...
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Alt 02.03.2008, 11:29   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.208
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

Zitat:
Zitat von ricinus Beitrag anzeigen
Ich versteh' jetzt nicht, wie du das meinst Für die Substituierung wird ja nur ein Br Atom aus dem Br2 Molekül verwendet, das andere wird zu Br- bzw HBr...so dass ich sagen würde, in der SEAR :

C6H6 + Br2 --> C6H5Br + HBr

...reagiert Benzen mit einem Äquivalent Brom. Wie kommst du auf 2 ?

lg
Habe doch geschrieben, wie es gmeint ist: ein Äquivalent Brommoleküle entspricht zwei Äquivalenten Bromatome. Wenn Du Dir das als Redoxreaktion vorstellst, sollte es klar werden...
Siehe auch bei Sumpfis Link.

Gruß,
Franz
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Alt 15.11.2009, 01:58   #7   Druckbare Version zeigen
assal  
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Bromometrie (Koppe-Schaar-Titration)

carboxyl gruppe in ortho (salicyl säure) oder para position decarboxyliert.also
6 Äquivalente Brom
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