Analytik: Quali. und Quant. Analyse
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Analytik: Quali. und Quant. Analyse Nasschemische Nachweise (z.B. Trennungsgang) und Gehaltsbestimmungen per Titration, Gravimetrie, Konduktometrie, etc.

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Alt 07.05.2019, 17:26   #1   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 33
Titration eines Chininderivats

Hallo liebe Community,

in einer Klausurenaufgabe war Folgendes gefragt:

Welche Titrationskurve erwarten Sie, wenn Sie das Salz (siehe Bild) mit HCl in Wasser titrieren, bis ein pH- Wert von 1 erreicht wird?

Die Titrationskurve selber kann ich nachvollziehen, allerdings verwirrt mich die OH- Gruppe am Molekül... OH- hat ja bekanntlich einen pKs - Wert von 15,5 - allerdings ist dieser Wert bei der Titrationskurve irrelevant...
Liegt das daran, dass die OH - Gruppe in Wasser ein H+ aufnimmt und als H2O abgespalten wird?
Bei diesem Beispiel handelt es sich ja zudem um mehrere Pufferlösungen, wodurch an den Pufferpunkten gilt pH = pKs - was im Falle von der Hydroxygruppe ja einen pH von 15,5 bedeuten würde, was ja ziemlicher Quatsch ist...

Wäre super, wenn jemand bisschen Ordnung in meine Verwirrung bringen könnte 😅

Danke im Voraus!

Viele Grüße

Johanna
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Alt 07.05.2019, 17:33   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.464
AW: Titration eines Chininderivats

Hier wird kein Wasser abgespalten!
Der Reihe nach wird das Chinuclidin-N protoniert, dann das Phenolat-O, dann das Pyridin-N.

Gruß,
Franz
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Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2019, 17:44   #3   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 33
AW: Titration eines Chininderivats

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Hier wird kein Wasser abgespalten!
Der Reihe nach wird das Chinuclidin-N protoniert, dann das Phenolat-O, dann das Pyridin-N.

Gruß,
Franz
Hallo Franz,

danke für die Antwort - ok, dann ist das schon mal geklärt - aber weshalb fließt dann die OH - Gruppe nicht mit in die Titrationskurve ein? Bleibt die Gruppe, wenn man sie ins Wasser gibt unverändert und ist dadurch in dem Fall inaktiv?

Viele Grüße

Johanna
jojo1710 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2019, 17:48   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.464
AW: Titration eines Chininderivats

Zitat:
Zitat von jojo1710 Beitrag anzeigen
Hallo Franz,

danke für die Antwort - ok, dann ist das schon mal geklärt - aber weshalb fließt dann die OH - Gruppe nicht mit in die Titrationskurve ein? Bleibt die Gruppe, wenn man sie ins Wasser gibt unverändert und ist dadurch in dem Fall inaktiv?

Viele Grüße

Johanna
Das Phenolat wird in Wasser hydrolysieren, aber nicht vollständig.
Die OH-Gruppe hier ist eine alkoholische Hydroxygruppe und nicht ionisch oder sowas.

Gruß,
Franz
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Alt 07.05.2019, 17:50   #5   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 33
AW: Titration eines Chininderivats

Ok, und dadurch ist die Aktivität zu schwach, als dass sie eine nachweisbare S/B - Reaktion eingehen könnte?
jojo1710 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.05.2019, 17:55   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.464
AW: Titration eines Chininderivats

Zitat:
Zitat von jojo1710 Beitrag anzeigen
Ok, und dadurch ist die Aktivität zu schwach, als dass sie eine nachweisbare S/B - Reaktion eingehen könnte?
Alkohole dissoziieren nicht in Hydroxidionen und Alkylkationen!
Die OH-Gruppe kann zwar protoniert werden, aber das macht sich bei Titrationen in wässriger Lösung nicht bemerkbar, weil Alkohole etwa so basisch sind wie Wasser.

Gruß,
Franz
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