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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.05.2018, 20:41   #1   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
Deprotonierung von Aceton

Für diese Deprotonierung (Aceton->Acetonenolat) kann man leider nicht Natriumhydroxid benutzen und so habe ich nur Natriumhydrid und Lithiumdiisopropylamid als für diese Reaktion gut geiegnet gefunden. Wie würdet ihr das denn durchführen?

Mengenangaben wären nicht schlecht.
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Alt 14.05.2018, 21:42   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Deprotonierung von Aceton

Zitat:
Zitat von Gh0St Beitrag anzeigen
Für diese Deprotonierung (Aceton->Acetonenolat) kann man leider nicht Natriumhydroxid benutzen.
Natürlich kann man.
Wozu willst Du Aceton ins Anion überführen?
Was ist außer Aceton noch dabei?

Willst Du Diacetonalkohol herstellen oder Mesityloxid oder was ganz Anderes?
Dazu nimmt man NICHT NaH oder LDA!

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 14.05.2018, 21:47   #3   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Deprotonierung von Aceton

Ja, ich möchte Diacetonalkohol herstellen. Und ich habe mich natürlich verschrieben. Ich meinte Natriumamid. Wie würdest du das Enolat herstellen. Habe bis jetzt nur selten damit zu tun gehabt.
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 22:02   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Deprotonierung von Aceton

Diacetonalkohol wird so hergestellt: als Katalysator nimmt man Bariumhydroxid, das in eine Soxhlett-Hülse gefüllt wird. Im Kolben des Extraktors kocht Aceton. In der Hülse wird Diacetonalkohol gebildet, der sich nach und nach anreichert.

Man macht das so, weil die Aldolkondensation reversibel ist. Diacetonalkohol wird nämlich durch starke Basen wieder gespalten.
Vorschrift steht im Organikum.

Falls Bedarf an Diacetonalkohol besteht - den gibt's natürlich preiswert im Handel.

Gruß,
Franz

Gruß,
Franz
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Alt 16.05.2018, 15:43   #5   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Deprotonierung von Aceton

Ok. Danke.
Könntest du für mich einmal die Reaktion für Deprotonierung von Aceton erklären. Ich tu mich damit etwas schwer. Vor allem welche Base ich nehmen muss und wie viel davon. Das wäre sehr nett.
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2018, 19:47   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Deprotonierung von Aceton

Aceton ist ein Keton mit sogenannten alpha-H,welche durch starke Basen als Protonen abstrahiert werden können.Es bildet sich das Enolat einer Carbonylverbindung(->https://de.wikipedia.org/wiki/Enolate#Erzeugung ).
Es kommt auf die jeweilige Reaktion und das gewünschte Produkt an,welche Base unter welchen Reaktionsbedingungen verwendet wird.
Für Diacetonalkohol hat Franz ja schon ein Verfahren beschrieben,wo die Ausbeute der Adoladdition ausreichend groß ist,die weitere Eliminierung gering ist.
Base dort Calciumhydroxid,die Addition erfolgt in der Soxhletthülse am festen Calciumhydroxid,wo das Aceton einfach deprotoniert wird und das Enolat an ein weiteres,nicht deprotoniertes Aceton addiert.
Bei anderen Reaktionen wird ein Keton wie Aceton z.B. quantitativ mit LDA in das Enolat überführt,um es dann mit einer anderen Reaktionskomponente umzusetzen
(vgl. Alkylierung von Enolaten..).
Man kann übrigens auch mit Natriumhydrid Ketone ins Enolat überführen:
https://books.google.de/books?id=pC-GAwAAQBAJ&pg=PA323&lpg=PA323&dq=enolat+natriumamid&source=bl&ots=QnrQ9kAdoj&sig=IEW2PB2ofYqhSRCGHjl8Nqwq8aE&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjGg6Ke5IrbAhUD16QKHR_lCXUQ6AEILjAA#v=onepage&q=enolat%20natriumamid&f=false .
Daher bitte Problem/Frage konkretisieren.

Fulvenus!
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Alt 18.05.2018, 16:59   #7   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Deprotonierung von Aceton

Mir ging es gerade ausschliesslich um die Deprotonierung von Aceton und nichts weiter..

Mal angenommen ich will es mit Natriumhydrid (du meintest ja das geht) machen, wie gehe ich dann vor? Brauche ich ein Lösungsmittel oder Katalysator? Muss ich Natriumhydrid und Aceton im Verhältnis 1:1 zusammengeben oder in einem anderen Verhältnis? Das verstehe ich nicht
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.05.2018, 17:11   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Deprotonierung von Aceton

So geht die Herstellung von Diacetonalkohol: http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0199

Es macht keinen Sinn, das Enolat von Aceton für sich herzustellen.
NaH + Aceton wird höchstwahrscheinlich braune Pampe geben, oder Dir um die Ohren fliegen.

Gruß,
Franz
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Alt 18.05.2018, 17:26   #9   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.337
AW: Deprotonierung von Aceton

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
NaH + Aceton wird höchstwahrscheinlich braune Pampe geben, oder Dir um die Ohren fliegen.
Um die Ohren fliegen eher weniger, aber es nicht ganz trivial, das NaH sauber zu bekommen, da es verpampt - ähm: passiviert - mit Paraffin geliefert wird, damit es nicht schon beim Einwiegen und Beschicken der Apparatur "pof" macht.
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I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.05.2018, 17:49   #10   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Deprotonierung von Aceton

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Um die Ohren fliegen eher weniger, aber es nicht ganz trivial, das NaH sauber zu bekommen, da es verpampt - ähm: passiviert - mit Paraffin geliefert wird, damit es nicht schon beim Einwiegen und Beschicken der Apparatur "pof" macht.

Übrigens fällt mir der Kommilitone "Katastrophulus" ein, der schon eine NaH-Mischung mit Edukt1 vorgelegt hatte, und Edukt2 sollte er dazu tropfen, bis die Reaktion anspringt. Er kübelte es rein, damit es schneller anspringt. Dann guckte er in die offene Apparatur, und, tatsächlich, die Reaktion sprang an, und ihm ins Gesicht.
Der Assi schnappte sich ihn und eilte in die Augenklinik. Zum Glück keine bleibenden Folgen. Und auch kein Lerneffekt, wie man bei den folgenden schiefgegangenen Ansätzen unseres Kollegen sehen konnte - Glastrümmer und Flecken säumten seinen Weg.

Gruß,
Franz
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Alt 18.05.2018, 18:47   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Deprotonierung von Aceton

Zitat:
Zitat von Gh0St Beitrag anzeigen
Mir ging es gerade ausschliesslich um die Deprotonierung von Aceton und nichts weiter..
Was ist denn der Hintergrund der Frage,willst du ein Enolat quantitativ erzeugen?
Die Deprotonierung von Ketonen in alpha-Position mit NaH ist ein heterogener Prozeß(NaH liegt als Feststoff vor),in der Regel wird ein Lösungsmittel für solche Reaktionen verwendet,oft THF.
Ist das Enolat erzeugt,sind Folgeraktionen möglich(Aldol...).
Vermutlich sollte daher ein V erhältnis von 1:1 Aceton/NaH gewählt werden,das ganze bei tiefen Temperaturen.
Das kanst du bei Bedarf dann gern selbst recherchieren.

Fulvenus!
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aceton, deprotonierung, protonierung

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