Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.05.2018, 19:40   #1   Druckbare Version zeigen
Alpha77 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 25
Friedel-Crafts-Acylierung

Hallo zusammen,

wir haben aktuell die Friedel-Crafts-Acylierung thematisiert und einen entsprechenden Versuch im Unterricht durchgeführt - leider verstehe ich noch nicht so ganz, wie die Reaktion funktioniert.

Gerne würde ich mit eurer Hilfe die Reaktion "aufarbeiten".

Der erste Schritt der Reaktion lautet:

100ml Chloroform + 35g Aluminiumchlorid in einem Rundkolben vorlegen und nach kurzer Rührzeit 15ml Acetylchlorid zutropfen lassen

Meine Vermutung:

-> Aluminiumchlorid ist die Lewis-Säure und dient als Katalysator
-> Acetylchlorid ist ein Carbonsäurechlorid, dass später mit dem arom. Kohlenwasserstoff reagiert
-> und das Chloroform dient als Alkylierungsmittel? Stimmt das?

Der zweite Schritt der Reaktion lautet:
nun werden 21,8ml Toluol zugetropft und die und das Gemisch wird 2 Stunden gerührt

Was passiert nun? Toluol reagiert mit dem Acetylchlorid mithilfe des Katalysator Aluminiumchlorid unter Abspaltung von Salzsäure? Aber was macht dann das Chloroform?

Vielen Dank für eure Unterstützung
Gruß
Alpha
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Alt 14.05.2018, 20:07   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.042
AW: Friedel-Crafts-Acxylierung

Es handelt sich hier um eine FC-Acylierung(keine Alkylierung),bei der Chloroform als Lösungsmittel verwendet wird(kann man bei der Vorschrift auch aufgrund der Menge/des Verhältnisses annehmen).
Typische Vorschrift hier:https://www.chemie.uni-hamburg.de/studium/praktika/oc-grund/622_Methylacetophenon.pdf .
Mechanismus klassisch über Komplexbildung des Acylhalogenids mit der Lewissäure AlCl3,so daß man als angreifendes Elektrophil das Acylkation formulieren kann.Beachte,daß die Lewissäure hier formal kein Katalysator ist,da es stöchiometrisch eingesetzt wird und im Produkt gebunden bleibt,bis zur Aufarbeitung.

Fulvenus!
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