Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.05.2018, 23:31   #1   Druckbare Version zeigen
PCD weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 2
Nachweis von Alkylhalogenen

Guten Abend,

Ich sitze gerade an einem Protokoll für mein Studium und habe leichte Schwierigkeiten..

Wir haben am Praktikumstag je 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 2-Chlor-2-methylpropan und 1-Brombutan mit ein paar Tropfen HNO_3 und AgNO_3 versetzt und das ganze dann in 60°C warmes Wasser gestellt. Dabei sollten wir den Niederschlag beobachten und die Zeit bis zur Reaktion messen. Es war zum einen nicht so leicht zu erkennen im Wasser und zum Anderen haben wir uns ziemlich auf die Phasen konzentriert, sodass ich jetzt am Ende nicht so ganz genaue Zeitmessungen habe. Am schnellsten ging es jedoch bei 2-Chlor-2-methylpropan, dann 2-Chlorbutan (Niederschlag in unterer Phase), 2-Brombutan (Niederschlag in oberer Phase und erst später 1-Chlorbutan (nicht sicher in welcher Phase?).

So richtig verstehe ich aber auch nicht, was genau da passiert ist. Klar, es handelt sich dabei um eine nukleophile Substitution, AgCl (oder AgBr) fällt aus, dadurch wird das Alkylhalogenid nachgewiesen, aber warum genau entstehen unterschiedliche Phasen? Warum fällt dann nur in einer Phase der Stoff aus?

Weiterhin sollen wir sagen um welchen Reaktionstypen es sich handelt, aber auch da komme ich nicht weiter. Kann man an der Zeit überhaupt festmachen, welche Reaktion stattgefunden hat? Wenn ich mir nur die Ausgangsstoffe angucke, würde ich sagen, dass 1-Chlorbutan und 1-Brombutan nach Sn2 ablaufen (da primäres C-Atom), 2-Chlor-2-methylpropan nach der Sn1-Reaktion abläuft (tertiäres C-Atom) und bei 2-Chlorbutan wäre beides möglich. Was bringt mir dann die Zeitmessung?

Ich hoffe das war alles nicht zu verwirred und trotzdem irgendwie verständlich. Ich bin zugegeben kein Chemie-Ass, bin aber interessiert und willig zu lernen

Danke schonmal!
PCD ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2018, 05:54   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.209
AW: Nachweis von Alkylhalogenen

Zitat:
Zitat von PCD Beitrag anzeigen
So richtig verstehe ich aber auch nicht, was genau da passiert ist. Klar, es handelt sich dabei um eine nukleophile Substitution, AgCl (oder AgBr) fällt aus, dadurch wird das Alkylhalogenid nachgewiesen, aber warum genau entstehen unterschiedliche Phasen? Warum fällt dann nur in einer Phase der Stoff aus?
Du bekommst 2 Phasen, weil die Halogenalkane nicht vollständig mit Wasser bzw. der wässrigen Säure mischbar sind. Silbernitrat löst sich auch nur in einer Phase, die Halogenid-Ionen gehen in die wässrige Phase über. Dort bildet sich dann das schwerlösliche Salz. Was schließt Du aus den Reaktionszeiten?

Hinsichtlich der Reaktionstsypen: Welche Übergangszustände werden jeweils postuliert und bei welchem Edukt tritt welcher bevorzugt auf?
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imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2018, 12:54   #3   Druckbare Version zeigen
PCD weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 2
AW: Nachweis von Alkylhalogenen

Danke erstmal... Bei Sn1 wird ja ein Carbokation gebildet, die entstehen bevorzugt an tertiären C-Atomen und in polaren Lösungsmitteln.. Aber wofür genau ist dann die Zeit wichtig?
PCD ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.05.2018, 13:00   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.209
AW: Nachweis von Alkylhalogenen

Zitat:
Zitat von PCD Beitrag anzeigen
Aber wofür genau ist dann die Zeit wichtig?
Die Zeit sagt Dir was über die Reaktionsgeschwindigkeit. So kannst Du die Stabilität/relative Reaktivität vergleichen. Auf ein paar Sekunden hin oder her kommt es vermutlich gar nicht an. Den Reaktionstypus kannst Du daraus nicht ableiten. Bei SN2 bekommt man Inversion, bei SN1 beide Steroisomere. Hierzu muß man geeignete Vorstufen als Edukte einsetzen und dann die Produkte analysieren.
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alkylhalogenide, praktikum, protokoll, sn1 sn2

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