Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.05.2018, 18:28   #1   Druckbare Version zeigen
Buzzy_Bee  
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Themenersteller
Beiträge: 18
Synthese von 2 - Phenylpropen

Hallo,

Ich habe im OC GP eine Synthese von 2 - Phenylpropen durch Hydroborierung durchgeführt. Ich stecke momentan noch im Protokoll fest:
Ein Zwischenschritt besteht in der Entstehung des Organoborans mit Bor in der Mitte und dann 3 Bindungen (jeweils eine) zu Phenylrest mit Sauerstoff und einem Methylrest am Ring.
Ich kann nirgends finden wie man diese Verbindung nennt. Ich habe schon gelernt, dass Benzylreste als Schutzgruppen gelten können und deshalb glaube ich dass es sich dabei um einen Ether oder einen Säureester handeln müsste.

Kann mir jm da weiterhelfen ?

LG Bee
Buzzy_Bee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.05.2018, 18:52   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.046
AW: Synthese von 2 - Phenylpropen

Könntest du bitte mehr Infos zur Synthese geben,was soll das Edukt der Hydroborierung sein?
So ist das leider etwas unverständlich.
Bei der Hydroborierung wird zuerst ein Boran mit meist drei Resten R gebildet.
Wird dieses mit Wasserstoffperoxid behandelt,erhält man Derivate der Borsäure in Form der Trialk(aryl)oxyborate:https://de.wikipedia.org/wiki/Hydroborierung ,
welche dann hydrolysiert werden könne zu den entsprechenden Alkoholen.
Du hast daher vermutlich ebenfalls solche (R-O)3-B .
Zur Bezeichnung könnast du dir den richtigen Alkohol nehmen und damit den Ester bilden:Borsäure tris ... ester.

Fulvenus!
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Alt 12.05.2018, 14:01   #3   Druckbare Version zeigen
Buzzy_Bee  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: Synthese von 2 - Phenylpropen

Hallo Fulvenus,

Danke erstmal für die Antwort.
Ja genau so eine (R - O)3 - B Gruppen habe ich. Bei dem Rest handelt es sich im einen Benzolring mit einem Methylrest. Kannst du mir sagen wie ist das in meinem Protokoll benennen soll?

LG Bee

Vllt kannst du mir noch bei einer anderen Sache helfen:
Ich habe Acetanilid und versuche herauszufinden ob es eher protoniert oder deprotoniert wird. pKa liegt bei 0,5
Mein Gefühl sagt mir, dass das H - Atom am Stickstoff deprotoniert wird, kann mir aber nicht vorstellen dass diese Bindung dann stabil ist. Hab irgendwo gelesen dass Acetanilid amphother ist, das passt aber meines erachtens nicht mit dem pKa Wert zusammen...
Buzzy_Bee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.05.2018, 19:44   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.046
AW: Synthese von 2 - Phenylpropen

Meinst du diese Verbindung:https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/s372412?lang=de&region=DE ?
Beim Acetanilid gilt der pKs-Wert für die protonierte Form.0,5(oder 0,3:
https://books.google.de/books?id=E9OSnXyMa_gC&pg=PA13&lpg=PA13&dq=acetanilid+pks&source=bl&ots=U28AeF67ZK&sig=4Fwsj-ydhcHOBFFKq2oGfc2Y0LE&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwigi5yd2YDbAhXHKiwKHWIfCW0Q6AEIVjAD#v=onepage&q=acetanilid%20pks&f=false )bedeutet,daß es sich um eine sehr starke Säure handelt,daher die korrespondierende Base,das Acetanilid selbst,recht schwach.
Um organische Amine zu deprotonieren,bedarf es starker Basen.
Anilin ist eine etwas schwächere Base,aber auch keine starke Säure.
Die N-H-Acidität kann gesteigert werden durch geeignete Gruppen mit -I und M-effekt.Das ist dann bei Carbonsäureamiden,also N-acylierten Aminen der Fall.
Trotzdem braucht man auch für die Deprotonierung von Acetanilid noch starke Basen:https://books.google.de/books?id=YY3pCAAAQBAJ&pg=PA406&lpg=PA406&dq=acetanilide+deprotonation&source=bl&ots=O0iCkIglTF&sig=xWRUs3dedosziRV5tUsmwNmc-zI&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiovdCd2oDbAhUBDZoKHa41Bt4Q6AEIYjAK#v=onepage&q=acetanilide%20deprotonation&f=false .
pKs-Wert von Propionylanilid liegt bei ca. 21:http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf .

Fulvenus!
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Alt 12.05.2018, 22:07   #5   Druckbare Version zeigen
Buzzy_Bee  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: Synthese von 2 - Phenylpropen

Ja genau die Verbindung meine ich. Kann ich die also einfach Tribenzylborat nennen oder muss ich noch miteinbeziehen dass es eine Ether bindung ist?
Danke auch für die Erklärung zum Acetanilid
Buzzy_Bee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.05.2018, 20:07   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.046
AW: Synthese von 2 - Phenylpropen

Die Verbindung ist kein Ether(->https://de.wikipedia.org/wiki/Ether ),sondern ein Ester,eben der Borsäure.Ähnliches gibt es auch bei anderen anorganischen Säuren:
https://de.wikipedia.org/wiki/Trimethylphosphit .
Im Protokoll als Tribenzylborat ist zumindest eine richtige Möglichkeit.

Fulvenus!
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