Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2018, 14:14   #1   Druckbare Version zeigen
sunny2012  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 61
Frage Darstellung von N-Phenylmaleimid

Hey,

ich habe ein paar Fragen zum Mechanismus zur Darstellung von N-Phenylmaleimid.
Den ersten Schritt habe ich mir unten folgt überlegt. Stimmt der so?
Ich frage mich wie geht es dann weiter vom Maleinsäureanilid aus? Deprotoniert das Natriumacetat die Carbonsäure oder wie läuft der weitere Mechanismus ab?
Wofür verwendet man Essigsäureanhydrid und Natriumacetat?
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__________________
Viele Grüße

sunny
sunny2012 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 14:40   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.343
AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

Zitat:
Zitat von sunny2012 Beitrag anzeigen
Ich frage mich wie geht es dann weiter vom Maleinsäureanilid aus?
mit dem Ac2O wird das gemischte Anhydrid gebildet und dieses reagiert dann mit der NH-Gruppe.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 17:25   #3   Druckbare Version zeigen
sunny2012  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 61
Frage AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

sorry, aber ich stehe gerade etwas auf dem Schlauch was meinst du genau mit gemischtem Anhydrid und wie reagiert das dann mit dem NH?
__________________
Viele Grüße

sunny
sunny2012 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 19:02   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.998
AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

Die Säure rechts unten (aus dem ersten Schritt) bildet mit dem Essigsäureanhydrid das aus beiden Säuren mögliche Anhydrid. Dann greift NH intramolekular am Carbonyl an. Im letzten Schritt wird Essigsäure abgespalten.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 20:24   #5   Druckbare Version zeigen
sunny2012  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 61
AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

wenn ich das richtig verstanden habe, läuft der letzte Schritt wie folgt ab?
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__________________
Viele Grüße

sunny
sunny2012 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.05.2018, 08:42   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.343
AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

ja, wobei das deprotonierte Maleinsäureanilid am Ac2O angreift und die Abgangsgruppe Acetat ist.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.05.2018, 18:50   #7   Druckbare Version zeigen
SweetRedBerry weiblich 
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Darstellung von N-Phenylmaleimid

Hallo sunny2012, ich sitze auch gerade an PC6 dran

du hast ja noch am Ende das Natriumacetat, was dann ganz zum Schluss das Acetat hergibt, damit das "Vorprodukt" zum N-Phenylmaleimid deprotoniert wird. Das solltest du nicht vergessen
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