Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.05.2018, 11:55   #1   Druckbare Version zeigen
Puppe89 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 5
Acidität Buttersäure + 2-Methylbuttersäure

Hallo,

kann mir jemand erklären, warum 2-Methylbuttersäure mit pKs=4,86 eine leicht höhere Säurestärke hat als Buttersäure (pKs= 4,87) Ich hätte gedacht aufgrund des stärkeren +I-Effekts durch den zusätzlichen Methyl-Substituenten hat 2-Methylbuttersäure die geringere Säurestärke...

Vielen Dank für die Hilfe!

Liebe Grüße
Puppe89 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.05.2018, 12:15   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 307
AW: Acidität Buttersäure + 2-Methylbuttersäure

Der Einfluss des +I-Effekts einer Methylgruppe ist nicht besonders groß. Und der Unterschied von 0,01 bei pKs ist eher vernachläsigbar. Daher kann man sagen, dass der Einfluss der Methylgruppe fast nicht existent ist.
pKs-Werte werden auch teilweise praktisch bestimmt und das kann von der Theorie abweichen.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 10:51   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: Acidität Buttersäure + 2-Methylbuttersäure

Zitat:
Zitat von Puppe89 Beitrag anzeigen
Hallo,

kann mir jemand erklären, warum 2-Methylbuttersäure mit pKs=4,86 eine leicht höhere Säurestärke hat als Buttersäure (pKs= 4,87) Ich hätte gedacht aufgrund des stärkeren +I-Effekts durch den zusätzlichen Methyl-Substituenten hat 2-Methylbuttersäure die geringere Säurestärke...

Vielen Dank für die Hilfe!

Liebe Grüße
Für die Dissoziationskonstante spielen auch Solvatationseffekte eine wichtige Rolle.
Zu berücksichtigen wären dann Unterschiede bei der Solvatation zwischen Säure und Anion.

OK - bei der 2-Methylbuttersäure ist die Carboxylgruppe stärker abgeschirmt als bei der Buttersäure und schlechter solvatisierbar. Was aber auch für das Anion gilt. Dieses wird aber wg. seine Ladung stärker solvatisiert als die Säure.
Erschwerend hinzu kommen auch noch Änderungen der Entropie hierbei.
In all diesem dürften die Unterschiede stecken...

Gruß,
Franz
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2-methylbuttersäure, acidität, buttersäure, carbonsäure, pks

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