Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 25.10.2011, 19:30   #1   Druckbare Version zeigen
Ha1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

So oft ich mir es auch durchlese, ich verstehe einfach nicht, wie die Reaktion abläuft!

http://de.wikipedia.org/wiki/Hippurs%C3%A4ure

Hier wird die Reaktion beschrieben. Aber in wiefern greift die NaOH und vor allem(!) die konzentrierte HCl in die Reaktion ein?? Warum fällt die Hippursäure aus, bei Zugabe von HCl?
Ha1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:00   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.425
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Hier gibts den Mechanismus:
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Schotten-Baumann-Methode.htm
Dort wird als Hilfsbase ein weiteres Mol Amin verwendet - besser ist aber die (meist billigere) Natronlauge.
Da am Glycin eine COOH-Gruppe ist, entsteht zuerst das wasserlösliche Natriumsalz der wenig wasserlöslichen Hippursäure, die dann mit Salzsäure ausgefällt wird.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:02   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.210
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Zunächstmal: Das Formelbild ist falsch.

1.) NaOH: Sorgt dafür, dass das Amin deprotoniert ist, also mit dem freien Elektronenpaar das Elektrophil (Carbonsäurechlorid) angreifen kann. Zudem neutralisiert es die entstenhende HCl.

2.) HCl: Die neu entstandene Carbonsäure ist in NaOH als Natriumcarboxylat gut löslich, HCl protoniert diese und macht sie damit weniger wasserlöslich.
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Alt 25.10.2011, 20:05   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.566
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Knuffel war schneller.Irritierend ist hier wohl die falsche Struktur der HippurSÄURE im Reaktionsschema gewesen.Als Rohprodukt entsteht das Natrium-Salz der Hippursäure,welches durch HCl die freie,in Wasser schlecht lösliche Säure ergibt.Richtige Struktur mit Carboxyl-Gruppe oben rechts.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:18   #5   Druckbare Version zeigen
Ha1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Danke bm, das mit der wasserlöslichkeit des Salzes war sehr hilfreich.

Weiterhin gefragt ist, welche Nebenprodukte entstehen. Durch google bin ich darauf gestoßen, dass Benzoesäure entsteht.

Benzoylchlorid + NaOH -> Benzoesäure, lieg ich damit richtig?
Ha1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:20   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.566
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Benzoesäure ist ein Nebenprodukt.

Fulvenus!
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Alt 25.10.2011, 20:26   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.210
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Als Rohprodukt entsteht das Natrium-Salz der Hippursäure
Ist korrigiert.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:26   #8   Druckbare Version zeigen
Ha1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Ja, aber wie entsteht sie?
Ha1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2011, 20:27   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.210
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Hydrolyse. R-Cl + OH- -> R-OH + Cl-
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 15:21   #10   Druckbare Version zeigen
MrChemie Männlich
Mitglied
Beiträge: 14
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Hallo,

da ich mich momentan auch mit der Synthese von Hippursäure beschäftige, möchte ich fragen ob es möglich ist, dass die deprotonierte Carbonsäure meines Glycins am Benzoylchlorid angreift und sich so ein Anhydrid bildet ?

mit besten Grüßen
MrChemie ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.05.2018, 15:34   #11   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.933
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

mechanistisch kann das passieren. Das Anhydrid ist aber ebenfalls sehr reaktiv und kann dann wie das Säurechlorid von einer Aminogruppe angegriffen werden und das Amid bilden.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 18:58   #12   Druckbare Version zeigen
Ha1  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Ein alter Schinken wurde wiederbelebt
Ha1 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 19:19   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.566
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Wenn es thematisch paßt und hier auch direkt eine Frage bezug auf den thread nimmt,ist das ok.
Komisch wird es ,wenn nicht weiterführende Antworten zu wirklich alten Fragen gegeben werden,dann ist das a bisserl wie threadschändung.
Wir hatten hier schon Fälle,wo noch ältere threads sinnlos bemüht wurden.

Fulvenus
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.05.2018, 05:39   #14   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.209
AW: Hippursäure - Schotten-Baumann-Reaktion

Ich werf auch noch was dazu: Muß es Natron- bzw. Kalilauge sein oder geht auch eine mildere Base, zB Soda oder ein Bicarbonat? Das entstehende Kohlendioxid sollte das Gleichgewicht ja auf die richtige Seite verschieben.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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