Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.11.2010, 20:38   #1   Druckbare Version zeigen
D2O Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 131
Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Hi,
hab mir die Threads die es bisher zu diesem Thema gab durchgelesen,
aber vielleicht hat ja inzwischen doch noch einer eine Idee, was ich
besser machen könnte.

Ich soll Salicylsäureethylester synthetisieren, nur klappt das bisher
nahezu gar nicht.

Laut Organikum nimmt man pro 1 mol Carbonsäure 5 mol Ethanol und 0.2 mol Schwefelsäure.
Wir sollen 10ml von Flüssigkeiten synthetisieren und dafür brauch ich
laut meiner Rechnung 15.65 g Salicylsäure und 33.05 ml Ethanol,
sowie 1.21 ml konzentrierte Schwefelsäure.

Ich gebe in einen Rundkolben den Rührfisch, die Salicylsäure,
den Ethanol sowie die Schwefelsäure und koche dann unter Rückfluss
(und mit Trockenrohr) 5 Stunden im Ölbad.
Wenn ich dann nach 5 Stunden den Restalkohol wie beschrieben abdestilliere,
kristallisiert bisher immer in rauen Mengen die Salicylsäure wieder aus.
Beim ersten Versuch erhielt ich 2 ml Produkt und beim zweiten Versuch nur 1 ml.

Woran könnte das liegen und was kann ich anders machen,
damit die Reaktion vielleicht doch noch so funktioniert, wie sie soll?
Weiß jemand Rat? Bin da echt am verzweifeln

LG, D2O

PS: von den ersten 2 ml hab ich ein IR gemacht und den Brechungsindex bestimmt - stimmen beide mit den Daten für Salicylsäureethylester überein, es erfolgt also durchaus eine Reaktion.
__________________
Alle Angaben sind wie immer ohne Gewähr.
D2O ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 21:07   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.034
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

so ganz spontan wuerd ich drauf tippen dass du da mehr wasser im spiel hattest als dir eigentlich lieb war

- das organikum meint moeglicherweise "abs. ethanol"?
- die schwefelsaeure war wasserfrei?

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 21:22   #3   Druckbare Version zeigen
D2O Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 131
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Danke schonmal für die schnelle Antwort

Also Abs. Ethanol hab ich mir bestellt, aber darauf vertraut (egtl aber mehr gehofft),
dass das ausreichend absolut ist. Gelesen hab ich, dass man ihn durchaus noch trockener bekommen kann.
Bei der Schwefelsäure hab ich da aber nich ewig viele Angaben.
Habe da einfach die aus der Flasche genommen, die im Labor rumsteht (98%). :/

LG, D2O
__________________
Alle Angaben sind wie immer ohne Gewähr.
D2O ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 22:51   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.557
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Zitat:
Zitat von D2O Beitrag anzeigen
Woran könnte das liegen und was kann ich anders machen,
da es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt, könntest Du versuchen, das Wasser aus dem Ansatz zu entfernen um die Reaktion in die gewünschte Richtung zu lenken.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 23:05   #5   Druckbare Version zeigen
D2O Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 131
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Also den Ethanol kann ich ja trocknen, aber wie kann ich die Schwefelsäure noch trockener bekommen, oder ist das dann eher minder sinnvoll?

LG, D2O
__________________
Alle Angaben sind wie immer ohne Gewähr.
D2O ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2010, 23:06   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.249
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Zitat:
Zitat von D2O Beitrag anzeigen
oder ist das dann eher minder sinnvoll?
Ja. ..........
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.11.2010, 14:11   #7   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Zitat:
Zitat von D2O Beitrag anzeigen
Wenn ich dann nach 5 Stunden den Restalkohol wie beschrieben abdestilliere
Das scheint mir das Problem zu sein:
Mit etwas Pech verschiebst Du damit das Gleichgewicht wieder nach links!
Ich würde abkühlen, auf Eis gießen und den Ester mit Ether o.ä. extrahieren, den Extrakt neutralwaschen, das LM abdestillieren und dann i.V. destillieren.
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.11.2010, 22:45   #8   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Hallo D2O,

Du kannst zum Verestern statt Ethanol Diethylcarbonat einsetzen. Die Veresterung (bzw. Umesterung) erfolgt nach: C6H4OH-COOH + (C2H5O)2CO => C6H4OH-COOC2H5 + C2H5OH + CO2. Du kannst sehr gut in trockenem Ethanol als Lösungsmittel arbeiten. Sollte der Alkohol noch etwas Wasser enthalten, setze einfach etwas mehr als 1 Mol Diethylcarbonat pro Mol Salicylsäure ein. Das noch im System vorhandene Wasser hydrolysiert überschüssiges Diethylcarbonat zu CO2 und Ethanol: (C2H5O)2CO + H2O => 2 C2H5OH + CO2.

Gruss, freechemist
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Alt 29.11.2010, 23:05   #9   Druckbare Version zeigen
Brutzel weiblich 
Mitglied
Beiträge: 500
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Ich stimme Knuffel zu, vor dem einrotieren neutralisieren und das Wasser entfernen, hilft vielleicht. Zudem zügig einrotieren. Eine weitere Mölichkeit ist noch mehr Alkohol einzusetzen, um das Gleichgewicht zum Produkt zu schieben. Vielleicht kannst Du auch das entstandene Reaktionswasser mit etwas Molsieb binden. Hm, weiss jedoch nicht, ob das mit Schwefelsäure eventuell reagiert.

Oder aber einen anderen Reaktionsweg einschlagen, zB zuerst das Carbonsäurechlorid herstellen.

Gruss Brutzel
__________________
Du sollst mehr lachen als achen!
Brutzel ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.05.2018, 23:33   #10   Druckbare Version zeigen
Michi00401 Männlich
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Ich habe jetzt schon einige Male salicylsäureethylester aus Spiritus und salicylsäure hergestellt. Dabei bin ich volgendermaßen vorgegangen:

Ich habe die gewünschte Menge Salicylsäure in Spiritus gelöst ca. 20 g salicylsäure in 100 ml Spiritus/bioethanol und ca 30 ml 96% h2so4 zugegeben
Meist nach Gefühl

Das habe ich unter Rückfluss 1-2h erhitzt und anschließend mit naoh Lösung teils neutralisiert. Dabei trennte sich der fettlösliche salicylsäureethylester vom restlichen Alkohol und konnte mit einem abscheidetrichter getrennt werden (zu beachten: der salicylsäureethylester bildet die untere Schicht )
Zuletzt wurde das Produkt gefiltert und mit MgCl getrocknet
Michi00401 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 08:26   #11   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.557
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

nach fast 8 Jahren sollte der TES das Praktikum absolviert haben.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.05.2018, 11:42   #12   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.046
AW: Salicylsäureethylester (Ethylsalicylat)

Zitat:
Zitat von Michi00401 Beitrag anzeigen
Dabei trennte sich der fettlösliche salicylsäureethylester vom restlichen Alkohol und konnte mit einem abscheidetrichter getrennt werden (zu beachten: der salicylsäureethylester bildet die untere Schicht )
Die Vorschrift erscheint fragwürdig,da sich Ethanol und Ethylsalicylat sehr gut mischen.Wieso trocknen,wenn nicht mit Wasser gewaschen.Ansonsten bleibt da noch die Schwefelsäure.

Fulvenus!
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ethanol, ethylsalicylat, salicylsäure, salicylsäureethylester

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