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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.05.2018, 00:34   #1   Druckbare Version zeigen
Azo  
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Themenersteller
Beiträge: 5
Nomenklatur einer Sulfonsäure

Hallo Zusammen,

Folgendes Problem: Ich komme nicht so Richtig mit der Nomenklatur weiter und zwar will ich wissen, wie sich das Produkt aus n-Pentylamin und Benzolsulfonylchlorid in Natronlauge nennt.

n-Pentylamin + Benzolsulfonylchlroid ---> HCl + ?

Ich weiß leider nicht so Richtig wie ich das Problem angehen soll.

Im Anhang befindet sich die Strukturformel, weiß leider auch hier nicht so richtig ob sie Korekt ist.

Hoffe es kann jemand Helfen! Danke schonmal im vorraus!
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Alt 16.05.2018, 06:39   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.013
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Azo Beitrag anzeigen
Hallo Zusammen,

Folgendes Problem: Ich komme nicht so Richtig mit der Nomenklatur weiter und zwar will ich wissen, wie sich das Produkt aus n-Pentylamin und Benzolsulfonylchlorid in Natronlauge nennt.

n-Pentylamin + Benzolsulfonylchlroid ---> HCl + ?

Ich weiß leider nicht so Richtig wie ich das Problem angehen soll.

Im Anhang befindet sich die Strukturformel, weiß leider auch hier nicht so richtig ob sie Korekt ist.

Hoffe es kann jemand Helfen! Danke schonmal im vorraus!
Benzolsulfonsäure-n-Pentylamid
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Alt 16.05.2018, 08:17   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.338
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

der (englische) IUPAC-Name:
N-pentylbenzenesulfonamide
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Alt 16.05.2018, 10:59   #4   Druckbare Version zeigen
Azo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Benzolsulfonsäure-n-Pentylamid

Ist meine sfrukturformel richtig?
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Alt 16.05.2018, 11:25   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.338
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

ja, die passt.
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Alt 16.05.2018, 19:39   #6   Druckbare Version zeigen
Azo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Eine Frage hätte ich da noch: es bildet sich ein am Stickstoff gebundenes acides Wasserstoff... verschwindet das da wieder nach der reaktion mit der Natronlauge oder bindet die NaOH nur die Salzsäure die davor entstanden ist?
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Alt 16.05.2018, 19:53   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 17.995
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Das Proton von Amiden ist nicht sehr acide; Sulfonamide dieses Typs (Benzolsulfonsäure) sollten irgendwo zwischen pK 6 und 7 liegen. Insoweit dürfte die Base (welche Mengen liegen vor?) zum Abfangen des HCl dienen.

Noch ein Hinweis zur Nomenklatur: Nur der erste Buchstabe des Namens wird groß geschrieben: Ich würde also Benzolsulfonsäure-n-propylamid bzw. N-Pentylbenzenesulfonamid vorschlagen.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 16.05.2018, 19:58   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Azo Beitrag anzeigen
Eine Frage hätte ich da noch: es bildet sich ein am Stickstoff gebundenes acides Wasserstoff... verschwindet das da wieder nach der reaktion mit der Natronlauge oder bindet die NaOH nur die Salzsäure die davor entstanden ist?
Es ist nicht klar,was du genau meinst.
Bei der Aminolyse von Sulfonsäurechloriden greift das N am S des Sulfonylchlorids an.Es wird HCl(H vom N,Cl vom S) abgespalten,das Sulfonamid ist somit ein Kondensationsprodukt.
Die Base sorgt für die "Neutralisation" der HCl,da dieses sonst noch vorhandenes Amin zum Ammoniumsalz protoniert.
Oder geht es dir um die mögliche Deprotonierung des Sulfonamids,welche bei Sulfonamiden aus primären Aminen erfolgen kann?
Bei der sog. Hinsbergtrennung geschieht das ebenfalls mit Natronlauge,ist aber etwas anderes als die Synthese(->https://de.wikipedia.org/wiki/Hinsberg-Trennung ).

Fulvenus!
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Alt 16.05.2018, 20:40   #9   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.013
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Zitat:
Ich würde also Benzolsulfonsäure-n-propylamid bzw. N-Pentylbenzenesulfonamid vorschlagen.
Irgendwie ist da wohl eine Ethyleneinheit verloren gegangen.
Es muß Benzolsulfonsäure-n-pentylamid heißen.
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Alt 16.05.2018, 20:40   #10   Druckbare Version zeigen
Azo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Ich weiß leider nicht so Recht, wie ich es am besten erkläre. Es geht aber genau um die Hinsberg-Trennung: Im ersten Schritt wird doch das Cl von dem S abgespalten, also haben wir nun Cl-Ionen das N gibt dann ein H ab und es ensteht das genannte Benzolsäureamid und HCl.

Meine Frage, sobald HCl enstanden ist, passiert da noch was mit dem Aciden H?

Also, sind diese Reaktionsgleichungen richtig. (Sorry falls ich fehler mache, ich bin darin echt schlecht.)

C5H13N + C6H5ClO2S -----> C11H16SO2NH + HCl

und dann

C11H16SO2NH + NaOH -----> C11H16SO2NH + Na+ + H2O

oder

C11H16SO2NH + NaOH + HCl -----> C11H16SO2N + NaCl + H2O
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Alt 16.05.2018, 21:01   #11   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Primäres Amin mit Benzolsulfonylchlorid ergibt ein sekundäres Sulfonamid.
Die Reaktion ist Aminolyse eines Sulfonylchlorids,vgl. mit Schotten-Baumann-Rk.
zu Carbonsäureamiden(BaOH fängt nur die freiwerdende HCl ab).
Sekundäre Sulfonamide tragen noch ein H am N,welches aufgrund der Sulfongruppe acider ist als die NH-Gruppe von Carbonsäureamiden.
Mit Natronlauge kann nun dieses "acide H" abstrahiert werden,es bildet sich formal das Natriumsalz dieses Sulfonamids.
Dies macht man sich bei der Hinsbergtrennung zunutze.
Bei der Synthese des N-Pentyl(oder Propyl)-benzolsulfonamids wird bei der Aufarbeitung nach Ende der Reaktion angesäuert,das so wieder freie Sulfonamid fällt als Feststoff aus und kann abgesaugt werden.

Fulvenus!
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Alt 16.05.2018, 21:31   #12   Druckbare Version zeigen
Azo  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Sekundäre Sulfonamide tragen noch ein H am N,welches aufgrund der Sulfongruppe acider ist als die NH-Gruppe von Carbonsäureamiden.
Mit Natronlauge kann nun dieses "acide H" abstrahiert werden,es bildet sich formal das Natriumsalz dieses Sulfonamids.

Wenn ich das Richtig verstanden hab, ist also

C11H16SO2NH + NaOH -----> C11H16SO2N + NaCl + H2O

Richtig(?) und die HCl+NaOH ist dann in der Reaktionsgleichung zu vernachlässigen, da sie nur den Sinn hat die protonierung des noch vorhandenen Amins zu verhindern?
Azo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.05.2018, 07:18   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.338
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

@Azo: die RG ist nicht richtig. Rechts muss das Na-Salz des Sulfonamids und Wasser stehen Cl kommt nicht vor.
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Alt 17.05.2018, 12:18   #14   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Nomenklatur einer Sulfonsäure

Nachtrag:es handelt sich um zwei verschiedene Reaktionen,zuerst die Aminolyse:
RSO2Cl + RNH2 + NaOH -> RSO2NH-R + NaCl + H2O .
Dann kommt die Deprotonierung des Sulfonamids durch die Natronlauge:
RSO2NH-R + NaOH -> Na+(RSO2N-R)- + H2O .
Geht es um die Synthese eines bestimmten Sulfonamids und nicht um die Hinsbergtrennung,wird zur Aufarbeitung angesäuert,das N wird wieder protoniert.
Bei der HT wird erst getrennt(aufgrund der verschiedenen Acidtäten und Löslichkeiten),dann beim sek. Sulfonamid angesäuert.

Fulvenus!
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