Organische Chemie
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Modern Carbonyl Olefination
T. Takeda (Hrsg.)
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.05.2018, 22:33   #1   Druckbare Version zeigen
sunny2012  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 61
Frage Zersetzung von Carbonsäureestern

Hey,


ich versuche verschiedene Carbonsäureester aus 2,3-Dihydroxybenzoesäure und diversen aromatischen Alkoholen herzustellen. Meine Frage bezieht sich auf das Säulen der Produkte. Ich sehe auf der DC oberhalb meines Produkts (Ester) immer einen leichten Spot (stammt weder von der Carbonsäure noch vom entsprechenden Alkohol). Muss ich davon ausgehen, dass sich die Carbonsäuren auf der Säule zersetzen?
__________________
Viele Grüße

sunny
sunny2012 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 16.05.2018, 23:34   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 252
AW: Zersetzung von Carbonsäureestern

Welche Reaktionsbedingungen lagen denn vor?
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.05.2018, 09:02   #3   Druckbare Version zeigen
sunny2012  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 61
AW: Zersetzung von Carbonsäureestern

Zunächst stelle ich das Carbonsäurechlorid dar. Hierfür koche ich die 2,3-Dihydroxybenzoesäure in Thionylchlorid. Nach der Reaktion wird das Thionylchlorid unter vermindertem Druck entfernt und das Carbonsäurechlorid ohne weitere Aufreinigung eingesetzt. Für die Veresterung löse ich 3 Äquiv. (bezogen auf die eingesetzte Carbonsäure) des Alkohols in Chloroform und versetzte sie mit 3 Äquiv. Triethylamin nach kurzem Rühren wird die Reaktionslösung zum Säurechlorid überführt und für 2-3 Tage unter Rückfluss erhitzt.
__________________
Viele Grüße

sunny
sunny2012 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.05.2018, 10:33   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.937
AW: Zersetzung von Carbonsäureestern

Dihydroxybenzoesäuren sind sehr oxidationsempfindlich. Vielleicht resultieren daraus Nebenprodukte. Oder durch Bildung von Phenylestern.
Ohne die Nebenprodukte zu isolieren und zu charakterisieren wird man das nicht wissen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.05.2018, 12:33   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.569
AW: Zersetzung von Carbonsäureestern

Zitat:
Zitat von sunny2012 Beitrag anzeigen
und diversen aromatischen Alkoholen herzustellen.
Was sind das für Alkohole,könnten die oxidiert sein zu Aldehyden oder handelt es sich ebenfalls um Phenole?
Ansonsten scheint eine Zersetzung unwahrscheinlich,wo Produkte entstehen,die schneller im DC laufen als das Produkt.
Hast du denn mal Produkt isolieren können,welches Laufmittel wurde verwendet bei DC?

Fulvenus!
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