Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.05.2018, 21:24   #1   Druckbare Version zeigen
findus361 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
Appel Reaktion

Hallo Leute,

ich sollte in meinem Praktikum mit einer Appel Reaktion 2,6-Cyclohexanol iodieren. Die Reaktion ist für den einfach methylierten Alkohol bereits bekannt (10.1002/chem.201204076). Für mein Edukt hat es laut GC-MS leider gar nicht funktioniert.

Zu meinem Vorgehen (wie im Paper)

Ich habe bei 0°C Iod (1.1 Äq) in DCM gelöst und dazu Triphenylphosphin gegeben(1.1 Äq). Nach einer Stunde rühren habe ich NMI (1.1 Äq.) als Base zugegeben und nochmal 10 minuten rühren gelassen. Dann hab ich meinen Alkohol zugegeben und über Nacht rühren gelassen, mit Natriumhydrogensulfit geschüttelt, getrocknet über Natriumsulfat und das Lösemittel an der Schlenk entfernt.

Hat jemand gründe warum es nicht funktioniert haben könnte? Vllt ist Iod zu groß für die beiden Methylgruppen?

LG Findus
findus361 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.05.2018, 21:49   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: Appel Reaktion

Einen nicht existierenden Alkohol iodieren?
Anspruchsvolle Aufgabe...

Gruß,
Franz
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Alt 14.05.2018, 21:53   #3   Druckbare Version zeigen
findus361 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: Appel Reaktion

Ich gebe ja offen zu, dass ich des öfteren im Labor schusselig bin, aber wieso sollte der Alkohol nicht existent sein?

LG Findus
findus361 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 21:57   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 561
AW: Appel Reaktion

Du meinst wahrscheinlich 2,6-Dimethylcyclohexanol? Du hast geschrieben 2,6-Cyclohexanol...
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 22:11   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: Appel Reaktion

Zitat:
Zitat von findus361 Beitrag anzeigen
Ich gebe ja offen zu, dass ich des öfteren im Labor schusselig bin, aber wieso sollte der Alkohol nicht existent sein?

LG Findus
Beim Namen hast Du zwei Methylgruppen vergessen.

Das Reaktionszentrum ist sterisch sehr anspruchsvoll. Der Alkohol wird nur schwierig am Phosphoniumion angreifen können. Natürlich ist auch der Angriff des Iodids erschwert.

Gruß,
Franz
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Alt 14.05.2018, 22:16   #6   Druckbare Version zeigen
findus361 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 43
AW: Appel Reaktion

Ohje, vielen dank!

Denkt ihr die Sterik reicht meinem Assistenten als Grund?

LG
findus361 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 22:43   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: Appel Reaktion

Zitat:
Zitat von findus361 Beitrag anzeigen
Ohje, vielen dank!

Denkt ihr die Sterik reicht meinem Assistenten als Grund?

LG
MIR reicht sie.
Weiteres muss ich wohl meiner Kristallkugel entnehmen.

Gruß,
Franz
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Alt 15.05.2018, 01:23   #8   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.034
AW: Appel Reaktion

wg. sterik: ich hab im rahmen meiner diss. eine neopentylalkohol-artige substruktur nach Appel erfolgreich iodiert
{\to} sterisch geht das, jedoch vergleichsweise langsam

nicht erfolgreich war dabei der ansatz P{\Phi}3 /I2 / DCM / hilfsbase + alkohol

erfolgreich*) war hingegen P{\Phi}3 / tetraiodmethan CI4 / DCM + alkohol, 1 woche ruehren bei raumtemperatur
{\to} moeglicherweise ist - grad bei iodiden wg. elininierung ja verstaendlich - eine basenfreie reaktionsfuehrung hier vorteilhaft


gruss

Ingo


*)
wobei die abtrennung des entstehenden iodoforms nicht ganz unproblematisch war
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Stichworte
appel reaktion, iodierung

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