Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2018, 09:21   #1   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
Frage Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Hallo liebe Community,
Ich habe ein kleines Problem. Und zwar möchte ich eine Carboxylgruppe zu einer Methylgruppe reduzieren. Am besten wäre dafür eine Methode, die man auch als Hobbychemiker gut durchführen kann. Bis jetzt habe ich dafür nur die Kolbe-Elekteolyse gefunden, jedoch ist da der Nachteil, dass man da Platin als Anodenmaterial verwendet, welches leider nicht soo billig ist. Fallen euch da noch ein paar Methoden ein wie man das machen könnte?
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 10:37   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.476
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Für "Hobbychemiker", besonders ohne entsprechnde professionelle Ausrüstung ist das eher nichts.
Worum geht es konkret? Was ist das Zielprodukt?
Kann man das nicht auch kaufen?
Eine Möglichkeit, sicher von vielen:
R-COOH ==> R-COOCH3 ==> R-CH2OH (mit LiAlH4!)
R-CH2OH ==> R-CH2Cl (mit SOCl2)
Grignardierung zu R-CH2-Mg-Cl
Hydrolyse zu R-CH3
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 11:36   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.889
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Es gibt chemische Verfahren zur direkten oder indirekten Reduktion von Carboxyl-Verbindungen(Ester,Säure) zu Alkanen.
Direkt z.B. mit Titanocendichlorid,indirekt über Alkohol Reduktion von Tosylat mit LiAlH4 u.a. .
Aber für den "Hobbychemiker" nicht geeignet,s. Knuffel.

Fulvenus!
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Alt 10.05.2018, 11:51   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Zitat:
Zitat von Gh0St Beitrag anzeigen
Hallo liebe Community,
Ich habe ein kleines Problem. Und zwar möchte ich eine Carboxylgruppe zu einer Methylgruppe reduzieren. Am besten wäre dafür eine Methode, die man auch als Hobbychemiker gut durchführen kann. Bis jetzt habe ich dafür nur die Kolbe-Elekteolyse gefunden, jedoch ist da der Nachteil, dass man da Platin als Anodenmaterial verwendet, welches leider nicht soo billig ist. Fallen euch da noch ein paar Methoden ein wie man das machen könnte?
Willkommen hier!
Die Elektrolyse führt an der Anode zu Carboxylradikalen, die CO2 abspalten und Alkylradikale ergeben. Die Radikale dimerisieren und machen auch sonstige Reaktionen. Nicht, was Du haben willst.

@Knuffel: Den primären Alkohol kann man ins Bromid überführen oder ins Tosylat. Beide kann man mit Lithiumalanat zum Alkan reduzieren.

Um welche Säure geht es denn. Und was soll rauskommen?

Gruß,
Franz
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Alt 14.05.2018, 18:56   #5   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Ich hatte mir überlegt, ob man so vielleicht einfach Toluol aus Benzoesäure synthetisieren könnte. Ich dachte, dass es da vielleicht eine einfache Reaktion gab, die ich übersehen habe, aber da das ja offensichtlich nicht wirklich einfach ist überleg ich mal weiter, was man sonst noch so mit oben benannter säure machen kann
Dankesehr noch für eure Antworten ^^
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 20:26   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Zitat:
Zitat von Gh0St Beitrag anzeigen
Ich hatte mir überlegt, ob man so vielleicht einfach Toluol aus Benzoesäure synthetisieren könnte. Ich dachte, dass es da vielleicht eine einfache Reaktion gab, die ich übersehen habe, aber da das ja offensichtlich nicht wirklich einfach ist überleg ich mal weiter, was man sonst noch so mit oben benannter säure machen kann
Dankesehr noch für eure Antworten ^^
Ähm, da Benzoesäure aus Toluol hergestellt wird, macht natürlich keiner die Sache umgekehrt.

Also - Toluol aus Benzoesäure kann man höchstens zum Spaß machen.
Wer Toluol braucht, stellt es nicht her, sondern kauft es. Ist billig.
Dagegen dürfte welches, das man aus Benzoesäure hergestellt hat, mindestens das 20 - 50fache kosten. Arbeitszeit nicht gerechnet.

Gruß,
Franz
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Alt 14.05.2018, 20:46   #7   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Dies ist mir bewusst. Hier steht nur noch etwas Benzoesäure herum und man ist sich uneinig was damit gemacht werden soll..
Gh0St ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 21:36   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.203
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Zitat:
Zitat von Gh0St Beitrag anzeigen
Dies ist mir bewusst. Hier steht nur noch etwas Benzoesäure herum und man ist sich uneinig was damit gemacht werden soll..
Sinnvoll verwenden natürlich.
Als Konservierungsmittel, als Korrosionsschutzmittel (in Form ihrer Salze).

Wer Spaß am "Kochen" hat, macht daraus ein bisschen Ethylbenzoat - das riecht nach Nelken(Blume, nicht Gewürz).

Gruß,
Franz
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Alt 14.05.2018, 21:43   #9   Druckbare Version zeigen
Gh0St Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
AW: Carboxylgruppe zu Methylgruppe

Vielen dank für deinen Tipp ^^
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Stichworte
elektrolyse, organische chemie, reduktion

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