Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2018, 11:47   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 377
Bildung Dibenzylidenaceton

Hallo zusammen,

ich versuche gerade Schritt für Schritt die Reaktion zur Bildung von Dibenzylidenaceton nachzuvollziehen.

Einige ältere Posts haben mir schon ein paar Fragen beantwortet, aber noch nicht alle.

Eingesetzt werden 0,05 mol Benzaldehyd, 10 ml Ethanol, 0,025 mol Aceton und 0,015 mol Kaliumhydroxid.

1. Warum werden die Edukte in diesem Molverhältnis eingesetzt (Frage stand im SKript): Weil man ja im Grunde zwei Einheiten Benzaldehyd und eine Einheit Aceton für das Produkt benötigt, richtig?

2. Man lässt das KOH so langsam hinzutropfen, dass die Innentemperatur nicht über 25°C steigt. Warum steigt die Temperatur denn an? Das bedeutet doch, dass eine exotherme Reaktion vorliegt, oder? Was macht diese so exotherm?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 11:59   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.141
AW: Bildung Dibenzylidenaceton

Richtig: im Produkt stecke ein mol Aceton und 2 mol Benzaldehyd.
Einen beträchtlichen Anteil an der Exothermie wird wohl das entstehende Wasser haben.

Gruß,
Franz
__________________
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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Alt 10.05.2018, 11:59   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.426
AW: Bildung Dibenzylidenaceton

1. Ja.
2. Ja.
"Was macht diese so exotherm?"
Gebe ich mal an die Thermodynamiker weiter ...
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 12:03   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.569
AW: Bildung Dibenzylidenaceton

Aceton kann mit Benzaldehyd im Sinne einer Aldolkondensation zu einem alpha,beta-ungesättigten Keton reagieren.Dabei bildet Aceton die Methylenkomponente, Benzaldehyd die Carbonylkomponente der Aldolkondensation.
Da Aceton zwei reaktive Stelle besitzt,kann Benzylidenaceton oder Dibenzylidenaceton entstehen.
Von dem Verhältnis der Edukte hängt es ab,welches Produkt haupsächlich entsteht.
Für Dibenzalaceton hat sie eine stöchiometrisches Verhältnis von 2:1 als geeignet erwiesen.
Beim Benzylidenaceton dagegen reicht nicht 1:1,sondern Aceton sollte deutlich im Überschuß vorhanden sein,um die Bildung des Bis-Produkts zu vermeiden.
Die Aldolreaktion ist in der Regel exotherm,eine genaue und einfache Erklärung wieso das so ist,ist mir nicht bekannt.Bei der Kondensation wird das freiwerden Wasser zum Entropieterm beitragen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2018, 13:14   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 377
AW: Bildung Dibenzylidenaceton

Vielen Dank für die Erklärungen .

Da stellt sich mir noch die Frage, warum es nicht steigen darf. Liegt es daran, dass da etwas sehr instabil bei hohen Temperaturen ist? Ich dachte aufgrund einer Kondensation wären höhere Temperaturen wünschenswert?

Und dann noch eine andere Frage :

Warum entstehen keine Aldolreaktionen zwischen zwei Aceton-Molekülen (hier denke ich, dass eine Aldolreaktion zwischen zwei Ketonen langsamer verläuft)? Aber eine kleine Ausbeute wird es doch trotzdem geben, oder?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.05.2018, 13:22   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.569
AW: Bildung Dibenzylidenaceton

Erhöhte Temperatur bedeutet Steigerung der Reaktionstemperatur,dadurch kann eine Reaktion "durchgehen"(vgl. Seveso-Katastrophe).Außerdem können bei höheren Temperaturen auch Folgereaktionen des Produkt(->polymer..)begünstigt werden.
Es wird auch zu geringen Mengen die Aldolkondensation zwischen zwei Acetonmolekülen erfolgen.Die Ausbeute bei realen chemischen Reaktion weicht meist von 100% aufgrund von ablaufenden Nebenreaktionen ab.
Beim Dibenzylidenaceton könnte auch noch Cannizzaro des Benzaldehyds erfolgen.

Fulvenus!
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