Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.05.2018, 11:23   #1   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
Kohlenhydrat aus Formel bestimmen

Hi,
ich soll aus einer Strukturformel bestimmen, um welches Kohlenhydrat es sich handelt. Ich bin verwirrt und komme nicht weiter. (Siehe Anhang.)

Normalerweise hab ich damit kein Problem, ich hätte sonst gesagt es ist eine Hexosealdose, dann hätte ich die Konfigurationen der OH-Gruppen bestimmt und in eine Fischerprojektion übertragen und dann geguckt, welcher Zucker passt.

Was mich verwirrt ist, dass am C1 keine OH-Gruppe, sondern eine Methoxygruppe hängt. Normal würde ich da eine OH-Grupe erwarten, die durch den Ringschluss aus dem ehemaligen Carbonylsauerstoffatom am C1 entsteht. Kann mir jemand weiter helfen?
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Pyranose.PNG (3,9 KB, 3x aufgerufen)
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Alt 07.05.2018, 11:30   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.343
AW: Kohlenhydrat aus Formel bestimmen

es handelt sich um ein Methylglycosid. Die Bestimmung des Zuckers ändert sich dadurch nicht.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 07.05.2018, 11:32   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.894
AW: Kohlenhydrat aus Formel bestimmen

Es handelt sich nur um das Methylacetal einer Aldohexose.Du kannst die Methoxygruppe wie eine OH-Gruppe behandeln,um die Stereochemie der anderen Gruppen zu ermitteln und daraus die Zuordnung zu einer bestimmen Hexose zu treffen.
Dazu dann hier schauen,was paßt:https://de.wikipedia.org/wiki/Hexosen#Alle_Aldohexosen_in_Fischer-Projektion .

Fulvenus!
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Alt 07.05.2018, 11:43   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 528
AW: Kohlenhydrat aus Formel bestimmen

Ok, also ist da sozusagen noch eine Reaktion nachgeschaltet. Gilt das dann noch als Kohlenhydrat?
Meine Lösung für den Zugrundeliegenden Zucker wäre dann D-Allose bzw. für die Ringstruktur Methyl-α-D-Allopyranosid (oder wie auch immer das Methyl in den Namen eingebaut wird). Haut das hin?
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Alt 07.05.2018, 12:00   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.894
AW: Kohlenhydrat aus Formel bestimmen

Zitat:
Zitat von Adders Beitrag anzeigen
Gilt das dann noch als Kohlenhydrat?
Eigentlich ein Zuckerderivat,halt ein Glykosid.Wenn die Aufgabe so formuliert war,soll wohl einfach der zugrundeliegende Zucker genannt werden.
Oder es soll als Methylglykosid(s. chemiewolf) des jeweiligen Zuckers bezeichnet werden.Da ist die Formulierung nicht eindeutig.

Fulvenus!
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