Organische Chemie
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Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen.
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.04.2018, 20:36   #1   Druckbare Version zeigen
Max2812 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 39
AlCl3*6 H2O als Katalysator

Kann man bei Reaktionen wie der Friedel-Crafts-Alkylierung,Friedel-Crafts-Acetylierung,etc. anstelle von Aluminiumchlorid auch Aluminiumchlorid-Hexahydrat verwenden, oder wirkt der Katalysator dann nicht so gut? Es besteht meinerseits die Überlegung, dass die Wassermoleküle dann das AlCl3 Molekül sterisch behindern.

Mfg Max
Max2812 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.04.2018, 23:25   #2   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 181
AW: AlCl3*6 H2O als Katalysator

Hi Max,

die Funktion von AlCl3 bei einer Friedel-Crafts-Reaktion beruht auf dessen Lewis-Acidität, da es eine Elektronenmangelverbindung darstellt. Diese Eigenschaft ermöglicht die Polarisation von bestimmten Bindungen, indem das AlCl3 an eine Lewis-Base koordiniert und so Elektronendichte 'absaugt'. Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wäre das beispielsweise das Chloratom eines Alkylhalogenids.

Wenn nun allerdings Wasser in dem verwendeten AlCl3 vorhanden ist, so fungieren die Wassermoleküle (bzw. das Sauerstoffatom) als Lewis-Base. Dadurch ist die Koordinationsstelle am AlCl3 bereits vergeben und es kann die zuvor beschriebene Wirkung nicht entfalten.

LG,
Nico
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
friedel crafts, katalysator, komplex, lewis säure

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