Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.09.2019, 15:17   #1   Druckbare Version zeigen
butimar  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Säurekatalysierte Synthese

Hallo,

ich komme bei folgender Aufgabe nicht voran:

https://ibb.co/WttMB2f

Meine Ansätze:

https://ibb.co/Gv60Ksb

Sind meine Ansätze nachvollziehbar und korrekt?
Besonders im eingekreisten Bereich war ich mir unsicher. Kann die C-C-Bindung einfach so umklappen?
Falls nein, wie müsste ich dort weitermachen.
Auch über andere Anmerkungen bin ich sehr dankbar.
butimar ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.09.2019, 15:19   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.162
AW: Säurekatalysierte Synthese

doppelpost ist nicht nötig!!
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.09.2019, 21:00   #3   Druckbare Version zeigen
nigl Männlich
Mitglied
Beiträge: 75
AW: Säurekatalysierte Synthese

Durch den von dir vorgeschlagenen 1,2-hydridshift erhältst du ein kation welches um zum produkt zu kommen ein weiteres Hydrid von einem der cyclopropan-methyls an einen akzeptor übertragen müsste.



Das wird nicht passieren, stattdessen wird der durch die Ringspannung destabilisierte Cyclopropanring geöffnet (die C-C bindung direkt neben dem alkohol wandert) und bildet das alken aus und ein neues tertiäres Carbokation welches dann durch elimination zum produkt reagiert.



Für mich ist es vorstellbar, dass der zweite schritt mehr oder weniger konzertiert erfolgt, also, dass die konjugierte Base ein Methyl-H abstrahiert, welches perfekt antiperiplanar zur neu ausgebildeten C-C doppelbindung und zum abgehenden Alkohol ist.
nigl ist offline   Mit Zitat antworten
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säurekatalysiert, synthese, umlagerung, wagner meerwein

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