Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.04.2019, 16:07   #1   Druckbare Version zeigen
MioMate  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 15
Rolle von Iod bei der Darstellung von para-Methoxyacetophenon aus Anisol mit Essigsäureanhydrid

Ich habe ein paar Fragen zu der Rolle des Iod in der folgenden Reaktion (Reaktionsgleichung im Anhang):



Das Iod dient bei dieser Reaktion als Katalysator. Es geht eine Wechselwirkung zu dem Acetanhydrid ein. Dadurch wird der Kohlenstoff an der Carbonylfunktion des Acetanhydids zusätzlich positivert.



Dies ermöglicht einen elektrophilen Angriff des Aromaten am durch den Einfluss des Iods partiell positiv geladenen Kohlenstoffatom.


Meine Fragen zu dieser Reaktion:

- Um welche Art von Wechselwirkung zwischen Iod und Acetanhydrid handelt es sich? Ein Komplex, ähnlich wie bei der Friedel-Crafts-Alkilierung?

- Welche Eigenschaften machen Iod hierfür geeignet?
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Dateityp: odt Unbenannt 1.odt (22,4 KB, 4x aufgerufen)
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Alt 23.04.2019, 16:28   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.986
AW: Rolle von Iod bei der Darstellung von para-Methoxyacetophenon aus Anisol mit Essigsäureanhydrid

ja, es bildet sich ein Übergangskomplex. Grund ist die gute Polarisierbarkeit des Iods
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.04.2019, 16:31   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.686
AW: Rolle von Iod bei der Darstellung von para-Methoxyacetophenon aus Anisol mit Essigsäureanhydrid

Schau mal hier:

https://naldc.nal.usda.gov/download/49492/PDF
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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