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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.02.2016, 16:24   #1   Druckbare Version zeigen
th333  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Diastereomerentrennung/Identifikation

Hallo,
durch eine Reaktion von 2 racemischen Substanzen erhalte ich eine Substanz mit 2 chiralen C-Atomen.
Bei einer durchgeführten Säulenchromatographie erhalte ich 2 sauber voneinander getrennte Fraktionen mit dem gleichen MW.
Das heißt ich habe 4 Stereoisomere (je 2 Enantiomerenpaare). Kann ich davon ausgehen, dass ich hier die beiden Enantiomerenpaare getrennt habe?
Messe ich jetzt beide Fraktionen mit einem Polarimeter sollte mein Drehwinkel doch 0° betragen, da Enantiomere die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht jeweils um denselben Winkel, aber in entgegengesetzter Richtung drehen?!
th333 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2016, 16:27   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.190
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

Zitat:
Zitat von th333 Beitrag anzeigen
Messe ich jetzt beide Fraktionen mit einem Polarimeter sollte mein Drehwinkel doch 0° betragen, da Enantiomere die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht jeweils um denselben Winkel, aber in entgegengesetzter Richtung drehen?!
Nur bei einem 50:50-Racemat...
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伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.02.2016, 16:32   #3   Druckbare Version zeigen
Dimple Männlich
Mitglied
Beiträge: 398
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

Auch wenn ein paar Formulierungen evtl. etwas uneindeutig sind, bin ich mir ziemlich sicher, dass die Antwort auf alle Deine Fragen "ja" ist.

@imalipusram: wenn 2 racemische Substanzen eingesetzt wurden, sollte ja auch im Produkt kein Enantiomerenüberschuss entstanden sein. Insofern sollte, so der TE uns hier keine Details verschwiegen hat, die 50:50 Bedinugung hier also erfüllt sein.
Dimple ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2016, 16:35   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.190
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

Zitat:
Zitat von Dimple Beitrag anzeigen
@imalipusram: wenn 2 racemische Substanzen eingesetzt wurden, sollte ja auch im Produkt kein Enantiomerenüberschuss entstanden sein. Insofern sollte, so der TE uns hier keine Details verschwiegen hat, die 50:50 Bedinugung hier also erfüllt sein.
Dann kann man sich den Gang zum Polarimeter auch gleich sparen.
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Alt 09.02.2016, 16:39   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

wenn du eine achirale Säule benutzt hast, ist deine Annahme richtig.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.02.2016, 20:24   #6   Druckbare Version zeigen
th333  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

Zitat:
Zitat von Dimple Beitrag anzeigen
Auch wenn ein paar Formulierungen evtl. etwas uneindeutig sind, bin ich mir ziemlich sicher, dass die Antwort auf alle Deine Fragen "ja" ist.
Danke erstmal für alle Antworten!

Ja leider Gottes stehe ich mit der Stereochemie aufgrund meines sehr begrenzten räumlichen Vorstellungsvermögens ein wenig auf Kriegsfuß.
Daher direkt noch eine doofe Frage. Meine Enantiomerenpaare wären dann ja
(2R,3R)+(2S,3S) und einmal (2S,3R)+(2R,3S). Wie kann ich denn herauskriegen welche Fraktion welche Diastereomere enthält?

Ich hoffe ich hab mich korrekt und verständlich ausgedrückt.
th333 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.02.2016, 08:35   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Diastereomerentrennung/Identifikation

du könntest ein Enantiomerenpaar auf einer chiralen Säule trennen und dann die Drehwerte, bzw. andere physikalisch-chemische Eigenschaften, bestimmen.
Oder aus Folgereaktionen auf die Struktur zurückschliessen.
Es gibt, abhängig von der Struktur auch Möglichkeiten mittels NMR.
Wenn die reinen Enantiomeren kristallisieren, kann man auch eine Röntgenstrukturanalyse machen (ist aber aufwendig).
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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