Physikalische Chemie
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Correlation Sepctroscopy of Surfaces, Thin Films and Nanostructures
J. Berakdar, J. Kirschner (Hrsg.)
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Physikalische Chemie Ob Elektrochemie oder Quantenmechanik, das Feld der physikalischen Chemie ist weit! Hier könnt ihr Fragen von A wie Arrhenius-Gleichung bis Z wie Zeta-Potential stellen.

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Alt 22.03.2019, 12:13   #1   Druckbare Version zeigen
Chemigger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
Warum ist das Methylradikal planar?

Hallo zusammen! Meine Frage dreht sich um die räumliche Gestalt von Methylkation, Methylanion und Methylradikal.

Warum das Methylkation planar ist, verstehe ich: Das unhybridisierte p-Orbital des Kohlenstoffs ist leer, die drei C-H-Bindungen stellen sich auf 120° ein. Dass das Methylanion tetraedrisch ist, leuchtet mir auch ein: Das freie Elektronenpaar am C hat einen gewissen Raumanspruch, analog z.B. zu Ammoniak.

Warum nun aber das Methylradikal planar ist, will mir nicht in den Kopf. Hat das eine freie Elektron etwa keinerlei Raumanspruch? Ich hätte entspechend VSEPR vermutet, dass dieses Elektron die C-H-Bindungen gewissermaßen ein Stück von sich wegdrückt, und dass sich so eine leichte Pyramidenform, ebenfalls analog zu Ammoniak einstellt. Alle Quellen aber sagen, dass das Methylradikal planar ist.

Oder kurz gesagt: Warum haben die zwei freien Elektronen im Methylanion anscheinend einen Raumanspruch, das eine im Methylradikal aber nicht?




edit: Entschuldigt, ich hätte schwören können, dass ich gerade noch im Organische-Chemie-Unterforum war. Könnte jemand das Thema dorthin verschieben?
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Alt 22.03.2019, 12:32   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.227
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Kein Raumanspruch muss für das einzelne Elektron nicht sein. Es kann auch eine sp2-Hybridisierung vorliegen.

Ab hier will ich bei den Begründungen die Spezialisten vorlassen, denn bei derartig instabilen Systemen mit Hybridisierung etc. um mich zu werfen, widerstrebt mir.
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Alt 22.03.2019, 12:37   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.391
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Letztendlich eine Frage eines Energieminimums, welches sich eben nicht mit den Modellvorstellungen bzw. einfachen Modellen in Einklang bringen lässt. Letztendlich ist die Frage auch, welche Faktoren eine pyramidale Anordnung begünstigen (und damit die energetische Inversionbarriere erhöhen). Im Methylradikal gibt es da kaum etwas. Aber angeblich soll es eine angedeutete Pyramide sein mit um die 4° Winkel (hab ich so im Kopf, keine Literatur dazu).

Gruß

jag
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Alt 22.03.2019, 13:58   #4   Druckbare Version zeigen
Chemigger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Letztendlich eine Frage eines Energieminimums, welches sich eben nicht mit den Modellvorstellungen bzw. einfachen Modellen in Einklang bringen lässt.
Den Gedanken kann ich nachvollziehen, aber trotzdem muss es ja einen Grund geben, weshalb diese simplen Modelle in sämtlichen Fachbüchern zu demselben Schluss kommen, dass das Radikal mit einem freien Elektron planar und sp2-hybridisiert ist, das Anion aber plötzlich pseudotetraedrisch und sp3-hybridisiert - obwohl im Vergleich zum Radikal einfach nur ein zusätzliches Elektron vorhanden ist. Das überzeugende Argument zur Unterscheidung zwischen den beiden fehlt mir. Warum muss ich beim Anion von vier sp3-Orbitalen ausgehen und das freie Paar in eines davon "stecken", beim Radikal aber von drei sp2-Orbitalen und einem unhybridisierten p-Orbital?
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Alt 22.03.2019, 14:26   #5   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.227
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

1. Ein Elektron mehr oder weniger ist bei einem derartigen System schon eine energetisch gewaltige Änderung.

2. Wie die von jag angegebenen 4° andeuten, ist der Fall bei weitem nicht so eindeutig, dass man mit reinem Gewissen "planar" oder "tetraedrisch" sagen könnte. Die Modelle sind eben nur grobe Näherungen.

3. Bücher schreiben gerne voneinander oder einer einzigen Quelle ab.

4. 4° sind zwar nicht planar, aber weit weg von dem, was man als tetraedrisch bezeichnen sollte.

Fazit: Die Anwendung dieser einfachen Modelle auf ein derartiges System sollte man einfach mal sein lassen. Es bringt nix. Die anscheinend gefundene Struktur ist näher an Struktur sp2 als an sp3.
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Alt 22.03.2019, 16:08   #6   Druckbare Version zeigen
Chemigger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 19
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
Fazit: Die Anwendung dieser einfachen Modelle auf ein derartiges System sollte man einfach mal sein lassen. Es bringt nix.
Ich befürchte leider, dass die Herrschaften, die die Aufgabe "Zeichnen Sie das Methylradikal räumlich und geben Sie die Hybridisierung des Kohlenstoffatoms an" formuliert haben, sich mit dieser Aussage nicht abspeisen lassen werden

Aber wie gesagt, ich verstehe eure Herangehensweise absolut. Danke schon mal soweit für die Hilfe.
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Alt 22.03.2019, 16:37   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.391
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Im Lehrbuch steht das Methylradikal als planar drin. Es ist damit die Ausnahme zu anderen CR3-Radikalen, die alle (mehr oder weniger vollständig) pyramidal bzw. tetraedrisch sind.

Gruß

jag
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Alt 24.03.2019, 21:29   #8   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.227
AW: Warum ist das Methylradikal planar?

Ja. Mann muss aber IMMER im Hinterkopf haben, dass im Lehrbuch gerne stark vereinfachte Aussagen stehen. Deswegen: Lehrbuch lernen und in der Prüfung so beantworten. Aber auch lernen, dass es nur näherungsweise stimmt.
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