Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.10.2005, 21:03   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Vorstellung + Bananenaroma??

Guten Tag,
ich wollte mich nun einmal vorstellen, bevor ich gleich mit der ersten Frage hereinplatze...
Ich heiße Johannes Müller, komme aus Freiburg und besuche dort an einem Gymnasium die 11 Klasse, bin folglich 17 Jahre alt!
Ich bin relativ interessiert an der Chemie und versuche mich auch hin und wieder damit zu beschäftigen...

Naja, nun folgende Frage:

Ich hätte gerne ein Bananenaroma, meines Wissens Ethansäurepentylester, bestehend aus Essigsäure und 1-Pentanol (oh, ich kenne nichtmal den Trivialnamen, gibts den überhaupt??
Ist nun dieses Aroma nur ein Geruchsstoff, oder schmeckt es auch nach Banane?? (Gesundheitsschädlich - Ja, Nein??)
Wenn Ja, wie setzt sich ein Aroma, das nach Banane schmeckt zusammen??
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Alt 26.10.2005, 21:40   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.228
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Willkommen hier!

Und ein lobenswerter Einstand. Alle Achtung!

Zitat:
Ethansäurepentylester, bestehend aus Essigsäure und 1-Pentanol (oh, ich kenne nicht mal den Trivialnamen, gibts den überhaupt??
Ethansäurepentylester ist ein systematischer Name. Essigsäure ein Trivialname (systematisch Ethansäure), 1-Pentanol ebenfalls systematisch.

Es ist ein Stoff, der nach Banane riecht. Geruchs- und Geschmacksrezeptoren sind unterschiedlich.

Über Gefahren des Stoffes findest Du hier was :

http://www.gefahrstoffdaten.de/628-63-7_1063.htm
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.10.2005, 22:32   #3   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.934
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Und hier auch gleich die Darstellung:
http://www.korbis-labor.de/experimente/ester/darstellungessigpentylester.htm
Bei der Vorschrift sind auch die kleinen Ausgangsmengen von Vorteil, man muss nicht mit "riesigen" Ansätzen arbeiten.

Zitat:
Ist nun dieses Aroma nur ein Geruchsstoff, oder schmeckt es auch nach Banane?? (Gesundheitsschädlich - Ja, Nein??)
Es ist "nur" ein Geruchsstoff. Auch wenn es offensichtlich nicht als Gesundheitsschädlich deklariert ist, ich würde davon abraten, irgendwelche Heimlabor-Produkte zu mir zu nehmen.

Und willkommen hier
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 00:15   #4   Druckbare Version zeigen
polysom Männlich
Mitglied
Beiträge: 926
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Zitat:
Zitat von MiztaW
oder schmeckt es auch nach Banane??
Es gibt ja im Grunde nichts was "nach Banane schmeckt" da ein Mensch keinen Geschmacksrezeptor für Banane hat.
Wenn man eine Banane isst "schmeckt" es nur nach Banane da die Geruchsstoffe der Banane beim kauen in die Nase gelangen und dies zusammen mit den Geschmackseindrücken (süß, sauer, salzig, bitter, umami) im Gehirn als Bananen-Geschmack empfunden wird.
In dem Sinne riecht und "schmeckt" der Stoff nach Banane. Aber bitte nicht probieren (wegen der Verunreinigungen selbst hergestellter Stoffe). Und außerdem würde der Stoff pur eklig schmecken (man nimmt ja nur Spuren davon um etwas zu aromatisieren).

PS: Willkommen hier
__________________
Bist du des Lebens nicht mehr froh, dann atme tief das N2O!
polysom ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 21:48   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Vielen Dank für die Antworten,
sowie die Begrüßung!

Nun, zu euren Antworten:
1. Ich weiß, dass Ethansäurepentylester, Ethansäure, sowie 1-Pentanol die
systematischen Namen sind, doch ich wollte mit meiner (anscheinend undeutlichen) Aussage eigentlich nur nach dem Trivialnamen von 1-Pentanol fragen, da ich schon Essigsäure (trivial) geschrieben hatte...

Evtl. Pentylalkohol... ?
Aber das ist im Zusammenhang mit meiner Frage eher... trivial
2. Ich hatte eigentlich nie vor, das Reaktionsprodukt pur zu trinken, ich hatte
nur den Gedanken, eine Brause (Natriumhydrogencarbonat + (bei mir) Ascorbinsäure) geschmacklich etwas "interessanter" zu machen, da sie durch die Ascorbinsäure eher nach Aspirin+C schmeckte .
Als ich das Chemiebuch konsultierte, entdeckte ich Ethansäurepentylester als das einfachst herzustellende Fruchtaroma, da ich sowohl konzentrierte Essig-, als auch Schwefelsäure im Haus habe. Lediglich das Pentanol müsste ich noch besorgen...
Dazu hätte ich nur Nuancen des Aromas benötigt. Ich hätte sie höchstens in einer extrem kleinen, ungefährlichen Dosis zu mir genommen. Ich bezweifle, dass ich durch Verunreinigungen stark toxische Stoffe herstellen könnte. Oder muss ich mich hier eines besseren belehren lassen??
3. Meines Erachtens klingt diese Erklärung ziemlich einleuchtend, und ich bin
davon überzeugt, dennoch steht nirgendwo im Internet konkret, dass es auch fruchtig schmeckt, sogar ihr widersprecht euch gegenseitig!
Überall gibt es Hinweise, dass es so schmeckt doch konkret finde ich es, wie gesagt nirgendwo... Wikipedia ist dazu auch interessant, doch auch nichts wesentlich neues! Nur Hinweise.

Wikipedia - Ester

Ist dieser Ester nun polar genug um wasserlöslich zu sein oder nicht?
Ansonsten fällt dieses Aroma sowieso unter den Tisch, schließlich soll es sich ja lösen
Danke für alle bisherigen Antworten!
Und ich freue mich auf alle Weiteren...
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Alt 27.10.2005, 22:14   #6   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.601
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Zitat:
Zitat von MiztaW
Ist dieser Ester nun polar genug um wasserlöslich zu sein oder nicht?
Ansonsten fällt dieses Aroma sowieso unter den Tisch, schließlich soll es sich ja lösen
Dann hat es sich wohl schon erledigt, Essigsäurepentylester ist nämlich nicht wasserlöslich...

Übrigens würde ich prinzipiell davon abraten, irgendwas im Labor selbst hergestelltes einfach so zu probieren! Du weißt halt nie, was da an Nebenprodukten entsteht und wie rein Dein Produkt überhaupt ist. Davon abgesehen wirkt Essigsäurepentylester leicht schleimhautreizend.

Übrigens, wenn Du Brausepulver selbst herstellt, nimm' nicht so viel Ascorbinsäure, sondern eher Weinsäure und/oder Citronensäure. Auch wenn man denkt, dass Ascorbinsäure ja nicht schlimm sein kann (ist ja ein Vitamin), dem ist aber nicht so. Es kann bei Überdosierungen zu Durchfällen kommen und tut den Nieren nicht so gut, außerdem kann Ascorbinsäure laut eines Nature-Artikels (den ich allerdings noch nicht ganz gelesen habe) sogar Schäden an der DNA hervorrufen... Also ein bisschen vorsichtig sein.

Gruß,
Zarathustra
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 22:28   #7   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Zitat von MiztaW
1. Ich weiß, dass Ethansäurepentylester, Ethansäure, sowie 1-Pentanol die systematischen Namen sind, doch ich wollte mit meiner (anscheinend undeutlichen) Aussage eigentlich nur nach dem Trivialnamen von 1-Pentanol fragen, da ich schon Essigsäure (trivial) geschrieben hatte...
Amylalkohol. Der Ester heißt entsprechend Amylacetat.

edit: Ich seh grad, beim "Bananenaroma" müsste es sich um Isoamylacetat handeln, also den Ester aus Essigsäure und Isopentanol (3-Methylbutanol).

Geändert von buba (27.10.2005 um 22:33 Uhr)
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2005, 23:34   #8   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Zitat:
Zitat von zarathustra
Übrigens, wenn Du Brausepulver selbst herstellt, nimm' nicht so viel Ascorbinsäure, sondern eher Weinsäure und/oder Citronensäure. Auch wenn man denkt, dass Ascorbinsäure ja nicht schlimm sein kann (ist ja ein Vitamin), dem ist aber nicht so. Es kann bei Überdosierungen zu Durchfällen kommen und tut den Nieren nicht so gut, außerdem kann Ascorbinsäure laut eines Nature-Artikels (den ich allerdings noch nicht ganz gelesen habe) sogar Schäden an der DNA hervorrufen... Also ein bisschen vorsichtig sein.

Gruß,
Zarathustra
Vielen Dank, das klingt ja richtig gefährlich!
Aber logisch, aller Überschuss eines Stoffes belastet Leber und/oder Niere!
Aber die DNA
Ich hatte gerade Vitamin C zur Hand und dachte, da es sich hierbei auch um eine Säure handelt, die 2 Protonen abgibt, sei sie Ideal für die Reaktion mit Natriumhydrogencarbonat (2H+ + 2Na+HCO3-= Doppelt soviel Kohlensäure = Doppelt soviel CO2 = Doppelt soviel Schaum... = Doppelt so toll )
Wein- bzw. Citronensäure hätte ich erst noch kaufen müssen, und da ich bei dem Anblick eines Backpulverbeutels auf die Idee kam, diese Reaktion durchzuführen, war das alles sehr spontan, aber dennoch durchdacht.
Die Idee mit dem Aroma kam mir erst später, ich wollte einfach wissen wie man den Geschmack ändern kann, da es wiegesagt beim ersten Mischungsverhältnis nach Aspirin + C schmeckte!

Aber, nur aus Interesse, welche Stoffe verwendet man denn in der Lebensmittelindustrie um Brause einen Geschmack zu geben!
Ich bezweifle ehrlich, dass irgendein Stoff im Brausepulver nicht syntethisch erzeugt wurde.

Zitat:
Zitat von buba
edit: Ich seh grad, beim "Bananenaroma" müsste es sich um Isoamylacetat handeln, also den Ester aus Essigsäure und Isopentanol (3-Methylbutanol).
Also, mein Ethansäurepentylester wurde in manchen Quellen als Bananen-, in anderen als Birnen- und in wieder anderen als "Universal"aroma definiert!
Die, meines Ermessens, seriöseste dieser Quellen ist mein Chemiebuch ---> Banane...
Und das wäre ja kein Isopentanol, sondern Pentan-1-ol nach IUPAC (glaube ich)

Ach, dass habe ich gerade gefunden... Meine Pentylalkohol Idee war so schlecht doch nicht!

Chemical Database

Bitte um Antworten...

Danke im voraus
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Alt 27.10.2005, 23:58   #9   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Zitat:
Zitat von MiztaW
Also, mein Ethansäurepentylester wurde in manchen Quellen als Bananen-, in anderen als Birnen- und in wieder anderen als "Universal"aroma definiert!
Die, meines Ermessens, seriöseste dieser Quellen ist mein Chemiebuch ---> Banane...
Und das wäre ja kein Isopentanol, sondern Pentan-1-ol nach IUPAC (glaube ich)
Schau'n wir, was das Römpp-Lexikon sagt: Alle Essigsäurepentylester riechen birnen- oder bananenartig. Im natürlichen Bananenaroma ist Isopentylacetat ("Bananenöl") Hauptbestandteil.

Zitat:
Ach, dass habe ich gerade gefunden... Meine Pentylalkohol Idee war so schlecht doch nicht!

Chemical Database
Das hat auch keiner behauptet, nur dass das kein rechter Trivialname ist. Da steckt schon eine korrekte Systematik dahinter.
buba ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.10.2005, 07:18   #10   Druckbare Version zeigen
kamikazefisch Männlich
Mitglied
Beiträge: 142
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

ich würde den hergestellten ester sowieso erstmal mit sodalösung ausschütteln, um die überschüssige säure wegzubekommen (H2SO4 wirk ja als kat, wenn ich mich nicht täusche, und die essigsäure wird auch noch nicht ganz umgesetzt sein), dann ist dein aromatoff nämlich gleich etwas sauberer. (unausgeschüttelt würde ich das zeug auf keinsten fall trinken (BAH!) und auch so würde ichs mir überlegen...
__________________
heidiho, heidihi, heidihops und heidipie.
kamikazefisch ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 28.10.2005, 17:26   #11   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Zitat:
Zitat von bubu
Schau'n wir, was das Römpp-Lexikon sagt: Alle Essigsäurepentylester riechen birnen- oder bananenartig. Im natürlichen Bananenaroma ist Isopentylacetat ("Bananenöl") Hauptbestandteil.
Ok, vielen Dank für dieses Zitat aus einer "wirklich" seriösen Quelle. Ich denke, das verschafft Klarheit. Ich verfüge leider nicht über solche Fachliteratur...

Der Pentylalkohol war ja nur logik , also halte ich mich mal lieber an deinen Amylalkohol!

@kamikazefisch:

Ja, dass die Schwefelsäure als Kat. fungiert stimmt!
Die idee mit dem Soda klingt auch einleuchtend, aber da das Aroma später in eine Brause soll, werden sich die Säuren später sowieso neutralisieren...

Naja, ich denke das wars erstmal zu diesem Thema.
Vielen Dank für alle Antworten und Belehrungen.
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Alt 28.10.2005, 18:51   #12   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorstellung + Bananenaroma??

Auch wenn man es ja wie gesagt generell nicht trinken sollte, würde ich es trotzdem vor der Weiterverwendung mit Soda ausschütteln.
Hat auf jeden Fall den Vorteil, dass die Sulfate aus dem Zeug rausgewaschen werden. Als nächster Schritt wäre dann eine fraktionierte Destillation fällig.

Und wenn das Zeug dann hinterher den fälligen GC-Lauf ohne fragwürdige Peaks übersteht, könnte man sich mit viel Bauchschmerzen überlegen, ob man es wirklich in eine Brause packen will.

Zu deiner Frage wie industriell der Geschmack in die Brause gebracht wird:
- Entweder natürliche Aromen oder
- synthetisch hergestellte Aromen, die allen Anforderungen (s.o.) entsprechen.
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