Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.11.2006, 18:33   #1   Druckbare Version zeigen
chemievampir Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 252
Esterkondensation

Wieviel mol NaH braucht man, um das GGW bei einer Esterkondensation völlig auf die Produktseite zu verschieben bzw. um die einzelnen Schritte irreversibel zu machen?
Wenn man statt Alkoholat NaH benutzt, ist der erste Schritt, also die Bildung des Esteranions, irreversibel. Dieses Anion reagiert ja dann mit weiterem Ester, ein Enolat entsteht. Dabei wird jedoch Alkohol abgespalten. Obwohl das Enolat viel stärker sauer als der Alkohol ist, kann ja trotzdem eine Rückreaktion stattfinden. Wenn man den Alkohol kontinuierlich abdestilliert, kann man das GGW ja leicht auf die Produktseite verschieben.
Jetzt habe ich mir überlegt, wenn ich, statt den Alkohol abzudestillieren, einfach ein weiteres mol NaH zusetze, wird ja der Alkohol als Alkoholat gebunden und ist damit aus dem GGW raus.
Also komme ich zu dem Schluß, wenn ich eine Esterkondensation mit 2 mol NaH durchführe, mache ich alle Schritte irreversibel und das "GGW" liegt dann völlig auf der Produktseite.
Ist diese Überlegung richtig? Und das müßte doch dann auch für Dieckmann-Kondensationen gelten, wo die sterischen Verhältnisse geringfügig anders liegen?

Nächste Frage:
Bei der Esterkondensation erhalte ich ja zum Schluß (bei Einsatz von NaOEt oder NaH) das Na-salz der beta-Carbonylverbindung. Dieses löst sich ja oft nicht in Wasser, sodaß man es durch Absaugen isolieren kann. Und das wichtigste: es wird von Wasser nicht zersetzt, nur durch z.B. Salzsäure. Jetzt die Frage: Warum kann ich dann aus einer beta-Dicarbonylverbindung nicht mit wäßriger Natronlauge das Na-salz erhalten, wenn es doch eigentlich in Wasser stabil ist?
chemievampir ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.11.2006, 21:35   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.316
AW: Esterkondensation

Zitat:
Also komme ich zu dem Schluß, wenn ich eine Esterkondensation mit 2 mol NaH durchführe, mache ich alle Schritte irreversibel und das "GGW" liegt dann völlig auf der Produktseite.
Aber nicht den gesamtten Ester von Beginn an deprotonieren.

Zitat:
Warum kann ich dann aus einer beta-Dicarbonylverbindung nicht mit wäßriger Natronlauge das Na-salz erhalten, wenn es doch eigentlich in Wasser stabil ist?
Säurespaltung? Organikum D.7.2.8
bm ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.11.2006, 23:27   #3   Druckbare Version zeigen
chemievampir Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 252
AW: Esterkondensation

Zitat:
Zitat von bm Beitrag anzeigen
Aber nicht den gesamtten Ester von Beginn an deprotonieren.
Ich weiß, worauf Du hinaus willst. Aber normalerweise ist es doch so, daß man das Hydrid vorlegt und den Ester oder das Estergemisch zutropft. Dann dürfte ja die eigentliche Reaktion erst dann starten, wenn das gesamte Hydrid zum Anion umgesetzt ist und weiterer Ester dazukommt. Soweit ich weiß, beginnt die Kondensation aber sofort.
Und wie wäre es dann bei der Dieckmann-Kondensation? Ich habe bereits eine solche durchgeführt (mit Diethyladipat) und habe pro mol Adipinester 2,5 mol NaH verwendet. Es kamen ca. 80% Cyclopentanon-2-caronsäureethylester raus. Wäre das dann nicht ein Widerspruch?

Zitat:
Säurespaltung? Organikum D.7.2.8
Findet die denn sofort und augenblicklich statt, wenn ich eine beta-Dicarbonylverbindung mit kalter, wäßriger Natronlauge versetze? Ich dachte, da müßte man schon ein bißchen darauf rumkochen.
Also könnte sich doch zumindest teilweise das Natriumsalz bilden, wie man es auch direkt in der Esterkondensation erhält.
Warum tut es das aber nicht?
chemievampir ist offline   Mit Zitat antworten
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