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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.08.2000, 14:52   #1   Druckbare Version zeigen
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Frage

Bei der Reaktion von Alkohol mit einem Oxidationsmittel (z.B. schwefelsauerer Kaliumpermanganatlösung)wird immer das C-Atom oxidiert an dem die Hydroxylgruppe hängt. Diese C*-Atom hat aber meist eine hörere
Oxidationszahl als die benachbarten C-Atome
(ohne OH-Gruppe) d.h. es hat eine geringere Elektronendichte -> warum also greift das Oxidationsmittel nicht an den C-Atomen mit höherer Elektronendichte an? - es will ja schließlich Elektronen bekommen.

hier am Bsp. Ethanol:
C'(-III)H3C*(-I)H2OH

C' hat eine höhere Elektronendichte
trotzdem greift das Oxidationsmittel am C* an

confusing isn't it
-Tzvetan

[This message has been edited by Tzvetan Ivanov (edited 29-08-2000).]
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Alt 29.08.2000, 16:17   #2   Druckbare Version zeigen
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Grinsen

ist wahrscheinlich mechanismusbedingt.
Ich kenne den Mechanismus nicht, aber er wird wahrscheinlich irgendwie so ablaufen, daß ein Angriff am elektrophilen Mangan erfolgt. Dies muß durch ein nukleophiles Zentrum erfolgen und das einzige Nukleophil ist hier das O-Atom der OH-Gruppe mit seinen freien Elektronenpaaren. Zumindest läuft es so bei Verwendung von "Chromsäure" als Oxidationsmittel ab.
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Alt 29.08.2000, 17:52   #3   Druckbare Version zeigen
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Beitrag

danke M - klingt ganz plausibel
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Alt 22.03.2004, 16:56   #4   Druckbare Version zeigen
Sunshine  
Mitglied
Beiträge: 1.324
Re: Oxidation von Alkoholen

Die Oxidationszahl bezieht sich schon auf das was vorne steht, oder? (also jeweils auf C?)
Sunshine ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.03.2004, 17:22   #5   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.685
Re: Oxidation von Alkoholen

Ja, in diesem Fall hat TI die Oxidationszahlen für die C-Atome angegeben.
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
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